Eksamensoppgavene er utgitt av Utdanningsdirektoratet. Første nedlasting kjører en bot-sjekk i nettleseren (Vercel BotID) — mer i personvernerklæringen.
Oppgave 1-1b·Syre som oksiderer jern(II) til jern(III)
Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.
b)
Hvilken av disse syrene kan brukes til å oksidere -ioner til -ioner?
Fasit
b)
B
LøsningsforslagKI-generert
b)
For å oksidere trenger vi et oksidasjonsmiddel med høyere reduksjonspotensial enn . I salpetersyre er nitrationet oksidasjonsmiddel. Halvreaksjonen har . Det er høyere enn , så reaksjonen går:
Sulfationet i svovelsyre har for lavt potensial ( og ). I saltsyre og eddiksyre er det bare som kan virke som oksidasjonsmiddel, og .
Oppgave 1-1c·Standard cellepotensial for kobber-nikkel-celle
Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.
I en elektrokjemisk celle skjer denne reaksjonen:
c)
Hva er standard cellepotensial for denne cellen?
Fasit
c)
D
LøsningsforslagKI-generert
c)
reduseres, så kobber er katode. Nikkel oksideres og er anode. Vi bruker reduksjonspotensialene fra vedlegget:
Cellepotensialet er positivt fordi reaksjonen går frivillig. A og B har negativt fortegn. Svaret i C får vi hvis vi legger sammen de to reduksjonspotensialene uten å snu fortegnet for nikkel.
Oppgave 1-1d·Halvcelle som gir størst cellespenning mot kobberelektrode
Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.
To elektroder står i hver sin elektrolytt, og en saltbro forbinder halvcellene.
I halvcellen til venstre i figur 1 står en kobberelektrode i en løsning med .
Figur 1: Elektrokjemisk celled)
Hva må høyre halvcelle bestå av for å gi størst mulig cellespenning?
Fasit
d)
A
LøsningsforslagKI-generert
d)
Cellespenningen er forskjellen mellom reduksjonspotensialene til de to halvcellene. Kobber har . Med verdier fra vedlegget får vi:
Sink:
Sølv:
Jern:
Bly:
Sink står lengst fra kobber i spenningsrekka og gir størst cellespenning. Sink blir anode, og kobber blir katode.
Oppgave 1-1e·Oksidlag som beskytter aluminium mot korrosjon
Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.
e)
Hva er den viktigste årsaken til at gjenstander av aluminium er godt beskyttet mot korrosjon?
Fasit
e)
C
LøsningsforslagKI-generert
e)
Aluminium har lavt reduksjonspotensial, . Metallet oksideres altså lett og er reaktivt. Derfor kan verken A eller B forklare at aluminium tåler korrosjon. Overflaten reagerer raskt med oksygen i lufta:
Oksidlaget er tett og sitter godt fast. Det hindrer oksygen og vann i å nå metallet under, så korrosjonen stopper. At aluminium leder strøm godt (D), har ikke noe med korrosjon å gjøre.
Oppgave 1-1f·Tilsatt klorgass til likevekt med fosforpentaklorid
Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.
I en beholder har følgende likevekt innstilt seg:
Det tilsettes til beholderen, og en ny likevekt innstiller seg.
f)
Hvordan endres konsentrasjonene etter tilsettingen av ?
Fasit
f)
C
LøsningsforslagKI-generert
f)
Når vi tilsetter , blir reaksjonskvotienten mindre enn likevektskonstanten:
Etter Le Châteliers prinsipp forskyves likevekten mot høyre. Noe av den tilsatte reagerer med og danner . Fra tilsettingen og fram til ny likevekt minker derfor og , mens øker. Det er alternativ C.
Oppgaven kan også leses som en sammenligning av den gamle og den nye likevekten. Da er høyere enn før tilsettingen, fordi likevekten bare motvirker en del av endringen. Med den lesemåten passer alternativ A.
Sensorveiledning
f)
Noen sensorer mener at oppgave 1f kan tolkes på ulike måter.
Oppgave 1-1g·Påstander om likevekt for nitrosylklorid
Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.
I en beholder har følgende likevekt innstilt seg:
g)
Hvilken av påstandene er riktig?
Fasit
g)
C
LøsningsforslagKI-generert
g)
Reaksjonen mot høyre er endoterm (). Når temperaturen øker, forskyves likevekten i endoterm retning, altså mot høyre. Da øker også . C er derfor riktig.
A er feil fordi bare avhenger av temperaturen. Trykkøkning forskyver likevekten mot venstre (færre gassmolekyler), men er uendret. B er feil fordi ved likevekt. D er feil fordi en katalysator bare gjør at likevekten innstiller seg raskere. Den endrer ikke .
Oppgave 1-1h·Aminosyre i det aktive setet hos DNA-ligase
Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.
DNA-ligase er et enzym som reparerer skadet DNA. Figur 1 viser et utsnitt av enzymet med det aktive setet og substratet.
Figur 1: Reparasjon av DNA ved hjelp av enzymet DNA-ligaseh)
Hvilken aminosyre er vist i det aktive setet hos DNA-ligase?
Fasit
h)
A
LøsningsforslagKI-generert
h)
Sidekjeden i figuren går ut fra peptidkjeden. Den består av en rett kjede med fire -grupper og en aminogruppe ytterst: . Det er sidekjeden til lysin (se aminosyretabellen i vedlegget, der den er protonert til ved pH 7,4).
Asparagin har sidekjeden med en amidgruppe. Prolin har en ring der sidekjeden er bundet tilbake til aminogruppen. Glysin har bare et H-atom som sidekjede.
Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.
Strukturen ovenfor viser tre repeterende enheter av polymeren naturgummi.
i)
Hvilken av påstandene er riktig?
Fasit
i)
D
LøsningsforslagKI-generert
i)
Naturgummi er dannet av monomeren 2-metylbuta-1,3-dien (isopren), . Ved polymeriseringen åpnes begge dobbeltbindingene, og det dannes en ny dobbeltbinding midt i den repeterende enheten. Monomerene bindes sammen uten at noe lite molekyl spaltes av. Polymeren er derfor en addisjonspolymer, og D er riktig.
A er feil fordi polymeren er et upolart hydrokarbon som ikke løses i vann. B er feil fordi den repeterende enheten har formelen . C er feil fordi monomeren har fem karbonatomer med en metylgruppe og dobbeltbindinger i posisjon 1 og 3.
Oppgave 1-1j·Kolonnekromatografi av pigmentblanding
Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.
En blanding av pigmenter (fargestoffer) ble separert ved kolonnekromatografi, se figur 1.
Forsøket ble gjennomført på følgende måte:
En kolonne av glass ble fylt med en upolar stasjonær fase i fast form.
Deretter ble pigmentblandingen tilført i toppen av kolonnen.
En polar mobil fase ble sendt gjennom kolonnen helt til alle pigmentene hadde vandret gjennom.
Pigmentene, løst i den mobile fasen, ble samlet opp i reagensrør.
Figur 1: Kolonnekromatografij)
Hvilken av påstandene er riktig?
Fasit
j)
A
LøsningsforslagKI-generert
j)
Figuren viser at pigment 3 kommer først ut av kolonnen, deretter pigment 2 og til slutt pigment 1. Retensjonstiden er tiden et stoff bruker gjennom kolonnen. Pigment 3 har derfor kortest retensjonstid, og A er riktig.
Den stasjonære fasen er upolar og den mobile fasen er polar. Pigment 1 bruker lengst tid, så det bindes sterkest til den upolare stasjonære fasen. Det er altså det minst polare pigmentet, ikke det mest polare (C), og det er pigment 1 og ikke pigment 2 som bindes sterkest (D). B er feil fordi blandingen ble skilt i tre pigmenter.
Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.
k)
Hvilket salt løses best i vann?
Fasit
k)
B og D
LøsningsforslagKI-generert
k)
Saltene har ulik formeltype, så vi kan ikke sammenligne direkte. Vi regner ut løseligheten i mol/L med fra vedlegget. For og er . For og er .
Regnet i mol per liter løses best (B).
Regnet i gram per liter blir svaret et annet, fordi har mye større molar masse:
Løselighetstabellen i vedlegget oppgir også som tungtløselig og som uløselig. «Løses best» kan altså tolkes både i mol og i gram. Derfor godtas både B og D.
Sensorveiledning
k)
I oppgave 1k burde to alternativ (B og D) vurderes som riktig.
Oppgave 1-1l·Magnesiumhydroksid i salpetersyre, natronlut og nitratløsninger
Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.
l)
I hvilken løsning vil det løses minst av saltet ?
Fasit
l)
C
LøsningsforslagKI-generert
l)
Likevekten for saltet er
I (A) reagerer med . Likevekten forskyves mot høyre, og det løses mer. (D) har ingen ioner som påvirker likevekten. Både B og C gir felles ion-effekt og mindre løselighet. Men er kvadrert i , så har størst effekt:
Oppgave 1-2a·Påstander om DNA-struktur og nitrogenbaser
Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.
Denne oppgaven dreier seg om arvestoffet vårt, DNA.
DNA er et polynukleotid bygget opp av to sukkerfosfatkjeder og fire ulike nitrogenbaser, se figur 1. Kjedene er bygd opp av pentosen deoksyribose (en type sukker) og fosfat. Til kjedene er det festet fire ulike nitrogenbaser: tymin, adenin, cytosin og guanin. De to kjedene blir holdt sammen av hydrogenbindinger mellom nitrogenbasene.
Figur 1: Oppbygningen av DNA. De fire nitrogenbasene er vist til høyrea)
Vurder om hver av påstandene er rett eller feil.
Fasit
a)
I: feil, II: feil, III: feil, IV: riktig
LøsningsforslagKI-generert
a)
Vi vurderer påstandene én for én.
I er feil. Fosfatgruppene er deprotonert og har negativ ladning. Figuren viser på hver fosfatgruppe.
II er feil. Nukleotidene kobles sammen ved kondensasjonsreaksjoner, der vann spaltes av. Hydrolyse er den motsatte reaksjonen, der polymeren brytes ned.
III er feil. Guanin danner tre hydrogenbindinger til cytosin, slik figuren viser. Adenin og tymin danner to.
IV er riktig. -gruppen er basisk. Ved lav pH kan den ta opp et proton og bli .
Oppgave 1-2b·Elektrolyse av natriumsulfatløsning med BTB i pipetter
Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.
I et forsøk ble det utført elektrolyse av vann tilsatt natriumsulfat, . Løsningen ble tilsatt noen dråper av syre-base-indikatoren BTB.
Elektrodene ble laget ved å stikke en ståltråd gjennom en avklipt pipette av plast. Spenningskilden var et batteri på 9 V. Figur 1 viser elektrolysekaret og elektrodene 10 minutter etter at reaksjonen startet.
Under elektrolysen ble løsningen i den ene pipetten gul og løsningen i den andre pipetten blå.
Det ble dannet gass ved begge elektrodene.
Figur 1: Forsøksoppsett for elektrolyse av vann tilsatt natriumsulfatb)
Vurder om hver av påstandene er rett eller feil.
Fasit
b)
I: riktig, II: riktig, III: feil, IV: riktig
LøsningsforslagKI-generert
b)
BTB er gul i sur løsning og blå i basisk løsning. Ved anoden oksideres vann, og det dannes :
Ved katoden reduseres vann, og det dannes :
I er riktig. Løsningen ble gul fordi det ble dannet . Det skjer ved anoden, der oksidasjonen skjer.
II er riktig. Den blå løsningen er basisk, så denne elektroden er katoden. Ved elektrolyse er katoden koblet til den negative polen.
III er feil. Spalting av vann krever teoretisk minst ( for mot for ). Kombinerer man i stedet halvreaksjonen for sur løsning med (), blir det . Begge er langt under .
IV er riktig. Hydrogengass dannes ved katoden, altså i den blå løsningen.
Oppgave 1-3·Rangering av pH i blandinger med natriumhydroksid
Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.
Løsning A
Løsning B
Løsning C
Blanding av:
Blanding av:
Blanding av:
av og
av og
av og
av
3 dråper bromtymolblått (BTB)
av
Ranger løsningene i de tre flaskene etter økende pH. Husk å begrunne svaret.
Fasit
. C har overskudd av syre, i A er all felt som , og B er en sterk base.
LøsningsforslagKI-generert
Løsning B
Løsningen inneholder bare . Noen dråper BTB påvirker ikke pH.
B er sterkt basisk. Det stemmer med at BTB er blå.
Løsning C
Syren og basen nøytraliserer hverandre:
Det blir igjen i . Det gir og . C er sur.
Løsning A
Jern(II)ioner og hydroksidioner feller ut jern(II)hydroksid (det grønne bunnfallet):
Stoffmengdene passer akkurat med forholdet . Nesten all blir brukt opp. Bare den lille mengden som løser seg, gir til løsningen. Vedlegget gir , så blir svært liten (omtrent ). A er derfor bare svakt basisk, med pH omtrent 8–9.
Rangering
C er sur, A er svakt basisk og B er sterkt basisk. Rangert etter økende pH: .
Sensorveiledning
100 % for riktig pH-rangering med begrunnelse. []
Delvis uttelling:
33 % per riktig pH-vurdering av blandingene med begrunnelse.
Oppgave 1-4·Kobberjodid og konkurrerende reaksjoner med sølvnitrat
Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.
Kobber(I)jodid, , er et uløselig, hvitt salt som kan lages på laboratoriet ved å la en løsning av kaliumjodid, , og en løsning kobber(II)sulfat, , reagere.
a)
Bruk oksidasjonstall til å avgjøre hvilket stoff som er reduksjonsmiddelet.
b)
En løsning av sølvnitrat, , blir tilsatt fast kobber(I)jodid. Sølvnitrat er i overskudd.
Det kan skje flere konkurrerende reaksjoner. Én reaksjon gir en lysegul utfelling, mens en annen reaksjon danner en blå løsning og et mørkt bunnfall.
Foreslå to reaksjonsligninger som kan forklare disse observasjonene.
Fasit
a)
Kobber går fra til , og jod går fra til . Jodid, , er reduksjonsmiddelet.
b)
(lysegul utfelling) og (blå løsning og mørkt bunnfall).
LøsningsforslagKI-generert
a)
Vi setter oksidasjonstall på atomene som endrer seg:
Kobber: i og i . Oksidasjonstallet synker, så kobber blir redusert.
Jod: i og i . Oksidasjonstallet øker, så jod blir oksidert.
Jodet som havner i , beholder oksidasjonstallet .
Reduksjonsmiddelet er stoffet som gir fra seg elektroner og selv blir oksidert. Det er jodid, . Kobber(II)ionene er oksidasjonsmiddelet.
b)
Reaksjon 1: felling av sølvjodid. Vedlegget gir og . Begge saltene har formelen , så vi kan sammenligne direkte. Sølvjodid er mye tyngre løselig. Sølvionene tar derfor jodidionene fra kobber(I)jodid:
Det hvite bunnfallet blir til lysegult sølvjodid. Det er den lysegule utfellingen.
Reaksjon 2: redoksreaksjon mellom og . Kobber(I)ionene som frigjøres, blir oksidert av sølvionene i overskudd:
Vedlegget gir og . Cellepotensialet blir . Det er positivt, så reaksjonen er spontan. gir den blå løsningen. Finfordelt sølv er det mørke bunnfallet.
Samlet kan de to reaksjonene skrives slik:
Kobber(I)ionene kan også disproporsjonere: . Det gir også blå løsning og et mørkt bunnfall.
Sensorveiledning
a)
100 % for riktige oksidasjonstall og konklusjon. [Jodid er reduksjonsmiddel.]
Delvis uttelling: inntil 50 % for riktige oksidasjonstall eller annen argumentasjon.
b)
100 % for riktige reaksjonslikninger med observasjon (farge).
[1. Felling av 2. Danner og ]
Delvis uttelling:
50 % per riktige reaksjonslikning med observasjon (farge).
Inntil 50 %: Andre relevante reaksjoner
Oppgave 1-5·Esterlikevekt og utbytte av etyletanat
Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.
Konsentrert etansyre og ren etanol reagerer og danner etyletanat:
a)
Forklar kort hvilken reaksjonstype dette er.
b)
etansyre og etanol ble varmet opp i en kolbe.
Etter en tid innstilte det seg en likevekt, og utbyttet av etyletanat var da .
Hva er likevektskonstanten ved denne temperaturen? (Volumet blir forkortet bort, og du kan derfor se bort fra det i utregningen.)
c)
I et nytt eksperiment ble det brukt etansyre og etanol.
Vurder om det prosentvise utbyttet vil bli høyere eller lavere enn i forsøket i oppgave 5b.
Fasit
a)
Kondensasjonsreaksjon (forestring): to molekyler slås sammen, og vann spaltes av.
b)
c)
Utbyttet blir høyere. Mer etanol forskyver likevekten mot høyre (Le Châteliers prinsipp).
LøsningsforslagKI-generert
a)
Dette er en kondensasjonsreaksjon, nærmere bestemt en forestring. En karboksylsyre og en alkohol slås sammen til en ester. Samtidig spaltes et lite molekyl, vann, av. OH-gruppen kommer fra syren, og H-atomet kommer fra alkoholen.
b)
Reaksjonslikningen viser at 1 mol ester gir 1 mol vann og bruker 1 mol syre og 1 mol alkohol. Når det er dannet ester, har vi ved likevekt:
Blandingen inneholder ikke vann som løsemiddel. Vannet er et produkt på lik linje med esteren, så det skal være med i likevektsuttrykket:
Det er like mange molekyler på hver side. Volumet forkortes derfor bort, og vi kan sette inn stoffmengdene:
Hvis vannet utelates, blir . Det er feil her, fordi vann ikke er løsemiddel.
c)
Det prosentvise utbyttet regnes ut fra etansyre, som er begrensende reaktant. I 5b ble av mulig ester dannet. Det gir et utbytte på omtrent .
Mer etanol øker konsentrasjonen av en reaktant. Etter Le Châteliers prinsipp forskyves likevekten mot høyre for å motvirke endringen. Da reagerer en større del av etansyra, og det prosentvise utbyttet blir høyere.
Vi kan sjekke med . Anta at det dannes ester:
Siden , dannes det enda mer ester. Utbyttet blir altså over .
Sensorveiledning
a)
100 % for riktig reaksjonstype med kort forklaring. [kondensasjon]
Delvis uttelling:
50 % for riktig svar uten forklaring eller riktig forklaring, men feil konklusjon.
b)
100 % for å vise riktig beregning basert på en ryddig begrunnelse [].
Delvis uttelling:
50 % for å finne mengden av de ulike stoffene ved likevekt.
25 % for å skrive opp riktig uttrykket for eller dersom vann er utelatt i beregningene [].
c)
100 % for riktig vurdering [høyere utbytte] med begrunnelse [Le Chateliers prinsipp].
Inntil 50 % for delvis holdbare vurderinger.
Oppgave 2-6·Entropi og Gibbs fri energi for sølvioner og kobber
Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.
Sølvioner reagerer med kobber etter denne reaksjonsligningen:
a)Hjelpemiddelkrav: Kalkulator
i. Bruk reaksjonsligningen til å vurdere om entropien øker eller minker.
ii. Bruk data fra tabell 1 til å beregne entropiendringen når 2 mol reagerer med 1 mol . Sammenlign svaret med vurderingen din i oppgave 6a-i.
Tabell 1: Termodynamiske data ved standardbetingelser
(kJ/mol)
(J/(mol · K))
b)Hjelpemiddelkrav: Kalkulator
Bruk data fra tabell 1 og beregn endring i Gibbs fri energi for reaksjonen når 2 mol reagerer med 1 mol . Oppgi svaret i kJ.
Gibbs fri energi kan også beregnes med denne formelen:
er stoffmengden elektroner
er Faradays konstant
er standard cellepotensial
c)Hjelpemiddelkrav: Kalkulator
Bruk denne formelen til å beregne Gibbs fri energi.
Fasit
a)
i) Entropien minker. ii) , som stemmer med vurderingen.
b)
c)
LøsningsforslagKI-generert
a)i)
På venstre side er det 2 mol oppløste ioner. På høyre side er det bare 1 mol oppløste ioner. Samtidig øker stoffmengden fast stoff fra 1 mol til 2 mol. Partiklene i fast stoff har mye mindre bevegelsesfrihet enn ioner i løsning. Entropien minker derfor.
ii) Vi bruker med verdiene fra tabellen:
er negativ. Det stemmer med vurderingen i i) om at entropien minker.
b)
Først regner vi ut entalpiendringen:
Standardbetingelser gir . Vi gjør om til kJ/K: .
c)
Halvreaksjonene med standard reduksjonspotensial fra vedlegget:
Standard cellepotensial:
Når 1 mol Cu reagerer med 2 mol , overføres elektroner. Med og :
Svaret stemmer godt med b).
Sensorveiledning
a)
i) 50 % for riktig vurdering [entropien minker].
ii) 50 % for riktig beregning [] og sammenligning.
Delvis uttelling: inntil 25 % for delvis riktig beregning.
b)
100 % for riktig beregning []
Delvis uttelling:
Inntil 75 % for delvis riktig beregning og bruk av korrekt benevning.
Følgefeil fra 6a skal godtas.
c)
100 % for riktig beregning []
Delvis uttelling:
50 % for beregning av riktig cellepotensial []
25 % for elektronmengde [].
Oppgave 2-7·Eplesyre, hydrogenmalatbuffer og omdanning av stereoisomer
Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.
Eplesyre er en organisk syre som finnes naturlig i eple og andre frukter.
Den spiller en viktig rolle i flere biologiske prosesser i cellene.
Tabell 2. Informasjon om eplesyre
a)Hjelpemiddelkrav: Kalkulator
Regn ut pH i en løsning med eplesyre. Ta bare hensyn til første protolysetrinn.
b)Hjelpemiddelkrav: Kalkulator
Hydrogenmalat er den korresponderende basen til eplesyre.
En eplesyre-hydrogenmalat-buffer har pH 3,2 og inneholder eplesyre løst i vann.
Hvor mange gram natriumhydrogenmalat inneholder bufferen?
Eplesyre finnes i to ulike isomere former (stereoisomeri). Forskjellen mellom de to isomerene er den romlige plasseringen av OH-gruppen, se figur 1.
Figur 1: Stereoisomerer av eplesyre
I biologiske prosesser er det viktig at man har den riktige stereoisomeren. Det er mulig å omdanne den ene formen til den andre via en rekke syntesetrinn.
c)Hjelpemiddelkrav: For hånd
i. Hvilke trinn skjer i basisk miljø? Husk å begrunne svaret.
ii. Forklar hva som er nukleofiler i de to trinnene der mekanismen er vist.
Fasit
a)
b)
c)
i) Trinn 2, 3 og 4, fordi de krever karboksylat eller . ii) Trinn 3: det negativt ladde O-atomet i karboksylatgruppen. Trinn 4: .
LøsningsforslagKI-generert
a)
Eplesyre er en svak syre. Vi tar bare med første protolysetrinn:
Vi setter . Da er og . Med fra tabellen:
Dette gir andregradslikningen
Løsningene er og . En konsentrasjon kan ikke være negativ, så vi forkaster den negative løsningen.
Forenkler vi til , får vi . Det går fordi bare er ca. 6 % av .
b)
Stoffmengde eplesyre:
Volumet er , så . Bufferlikningen med og :
Bufferen inneholder altså natriumhydrogenmalat, . Molar masse:
c)i)
I basisk miljø er det mye , og karboksylsyregruppene er deprotonert.
Trinn 1: Produktet har fortsatt to -grupper. Trinnet er ikke basisk.
Trinn 2: Begge -gruppene blir til . En base tar opp . Trinnet er basisk.
Trinn 3: Nukleofilen er et karboksylat-ion. Det finnes bare når løsningen er basisk. I surt miljø blir det protonert.
Trinn 4: er reaktant, og produktet har to -grupper. Trinnet er basisk.
Trinn 5: blir protonert til . Det krever surt miljø.
Trinn 2, 3 og 4 skjer altså i basisk miljø.
ii) En nukleofil har ledige elektronpar og angriper et elektronfattig atom. Mekanismen er vist for trinn 3 og 4.
Trinn 3: Nukleofilen er det negativt ladde O-atomet i karboksylatgruppen. Det angriper C-atomet som er bundet til Cl. Cl er mer elektronegativt enn C, så C-atomet er positivt polarisert. går ut, og det dannes en fireleddet ring.
Trinn 4: Nukleofilen er . Den angriper C-atomet som er bundet til O-atomet i ringen. Bindingen mellom C og ring-O brytes, og ringen åpnes.
Sensorveiledning
a)
100 % for riktig beregning av pH [] med begrunnelse.
Delvis uttelling:
25 % for riktig protolyselikning.
25 % for å sette opp riktig andregradslikning.
25 % for å løse andregradslikningen og finne konsentrasjonen av .
Dersom man forenkler andregradslikningen må man kommentere dette for å få full uttelling.
b)
100 % for riktig beregning [] med begrunnelse.
Delvis uttelling:
25 % for å finne mengden eplesyre [].
25 % for å skrive opp bufferlikningen med gitte opplysninger.
25 % for å finne konsentrasjonen av base [].
c)
i) 50 % for å riktig svar med [trinn 2, 3 og 4] begrunnelse.
Delvis uttelling: inntil 25 % for delvis riktig svar med begrunnelse.
ii) 50 % for riktig svar [ og O-atomet] med forklaring.
Delvis uttelling: Inntil 25 % for delvis riktig svar og forklaring.
Legg mest vekt på begrunnelse. Feil i henvisning til trinnummer legges mindre vekt på.
Oppgave 2-8·Titrering av jerntabletter med kaliumpermanganat
Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.
Jern er et viktig mineral som må tilføres kroppen via kostholdet.
Jernmangel er ikke uvanlig og kan gjøre at man blir trøtt, svimmel og tungpustet.
Behandling med jerntabletter gir ofte rask bedring.
En type jerntabletter inneholder jern(II)sulfat, , tilsvarende 25 mg jern per tablett.
En kjemielev undersøkte om innholdet i jerntablettene stemmer med det som er oppgitt på pakningen. Eleven brukte titrering med kaliumpermanganat til denne analysen.
I surt miljø reagerer -ioner og kaliumpermanganat, , på følgende måte:
På laboratoriet gikk eleven fram slik:
Tabletten ble knust i en morter og overført til et begerglass.
Eleven tilsatte litt vann til begerglasset for å løse opp innholdet, men ikke alt løste seg.
Begerglasset ble tilsatt litt 3 mol/L sterk syre.
Byretten ble skylt med vann før den ble fylt opp til merket med , .
Volumet av som ble tilsatt for å oppnå fargeendring, ble notert i tabell &tbl:kjemi2-v26-2-8-tabell-3.
Det ble gjennomført tre titreringer og analysert én tablett per titrering.
Table: Forbruk av {#tbl:kjemi2-v26-2-8-tabell-3}
Titrering
1
2
3
Forbruk (mL)
a)Hjelpemiddelkrav: Kalkulator
Bruk elevens data til å finne mengden av -ioner i tabletten. Oppgi svaret i mg.
b)Hjelpemiddelkrav: For hånd
Vurder om saltsyre, , er egnet å bruke som sterk syre i dette forsøket.
c)Hjelpemiddelkrav: For hånd
i. Pek på to svakheter i elevens gjennomføring av analysen.
ii. Foreslå to forbedringer av prosedyren.
Fasit
a)
Med titrering 2 og 3: (med alle tre titreringene: )
b)
Saltsyre er uegnet fordi kan oksidere til , og da blir forbruket av permanganat for stort.
c)
i. Byretten ble skylt med vann, og tabletten løste seg ikke helt. ii. Skyll byretten med -løsning, og løs tabletten helt i fortynnet svovelsyre.
LøsningsforslagKI-generert
a)
Titrering 1 skiller seg fra de to andre med over . Den første titreringen er ofte en grovtitrering der man tilsetter for mye. Vi forkaster derfor titrering 1 og bruker gjennomsnittet av titrering 2 og 3:
Stoffmengden permanganat:
Ifølge reaksjonslikningen reagerer med :
Massen, med :
Bruker vi alle tre titreringene, blir gjennomsnittet . Det gir , og . Begge svarene er lavere enn de som er oppgitt på pakningen.
b)
Saltsyre er en sterk syre og gir det sure miljøet reaksjonen trenger. Men saltsyre inneholder også -ioner. I spenningsrekka er
Permanganat er altså et sterkt nok oksidasjonsmiddel til å oksidere kloridioner:
Klor er igjen et sterkere oksidasjonsmiddel enn (), så oksiderer :
Da reagerer permanganat med noe annet enn jern, og en del klorgass kan forsvinne ut av løsningen. Forbruket av blir usikkert og for stort, og jerninnholdet blir for høyt. Saltsyre er derfor uegnet. Svovelsyre er et bedre valg, fordi sulfationer ikke oksideres av permanganat.
c)
i. Svakheter
Byretten ble skylt med vann og ikke med -løsningen. Vannrester fortynner løsningen, så volumet som går med blir for stort.
Ikke alt innholdet i tabletten løste seg. som ikke er løst, reagerer ikke, og jerninnholdet blir for lavt.
Andre svakheter er stor spredning i resultatene (titrering 1), at volumet i titrering 3 bare er avlest til hele mL, og at mengden syre ikke er oppgitt.
ii. Forbedringer
Skyll byretten med litt -løsning før den fylles.
Løs tabletten helt i fortynnet svovelsyre, gjerne med oppvarming og omrøring.
I tillegg kan man gjøre flere paralleller til to–tre titreringer stemmer innen , og lese av byretten med to desimaler.
Sensorveiledning
a)
100 % for riktig beregning [/] med begrunnelse.
Delvis uttelling:
25 % for å finne stoffmengden av [/] basert på tre/to paralleller.
25 % for finne stoffmengden av jern [/].
b)
100 % for riktig vurdering [saltsyre er uegnet] med begrunnelse ut fra spenningsrekka. [ vil oksidere til og oksiderer ].
Delvis uttelling:
25 % for argumenter for at er sterk syre og dermed gir surt miljø.
Inntil 50 % for å vurdere uønskede reaksjoner.
c)
i) Inntil 50 % for å identifisere to åpenbare svakheter i analysen
ii) Inntil 50 % for å peke på to åpenbare forbedringer i prosedyren
Oppgave 2-9·Syntese, separasjon og grønn kjemi for paracetamol
Hjelpemiddelkrav: Kalkulator
Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.
Paracetamol er et mye brukt legemiddel som er kjent i Norge under produktnavnet Paracet.
Syntese
4-nitrofenol kan omdannes til 4-aminofenol ved hjelp av en nikkelkatalysator. Til slutt reagerer 4-aminofenol med eddiksyreanhydrid i en reaksjon kalt acetylering. Det dannes eddiksyre som biprodukt.
Utbytte
I industriell produksjon av 4-aminofenol fra 4-nitrofenol er utbyttet omtrent 96 %, mens utbyttet av paracetamol fra 4-aminofenol er omtrent 90 %.
Separasjon
Etter at syntesen er ferdig, har man en blanding av 4-aminofenol, eddiksyreanhydrid, paracetamol og vann.
For å skille paracetamol fra 4-aminofenol kan man løse opp stoffene i den mobile fasen og utføre kolonnekromatografi av løsningen. (Prinsippet er vist i figur 3 under oppgave 1j.)
Figur 1 viser kromatogrammet etter et forsøk der en blanding av paracetamol og 4-aminofenol løst i metanol ble separert. Det ble brukt en upolar stasjonær fase.
Figur 1: Kromatogram
Tabell 1: Fysikalske data til stoffene
Stoff
Smeltepunkt (°C)
Kokepunkt (°C)
Molar masse (g/mol)
4-nitrofenol
113
279
139,11
4-aminofenol
187,5
284
109,13
eddiksyreanhydrid
−73,1
139,8
102,09
eddiksyre
16,7
118
60,05
paracetamol
169
dekomponerer
151,16
Skriv en kjemifaglig tekst med utgangspunkt i informasjonen om paracetamol i teksten og tabell 1. Du skal bruke kjemikompetansen din til å gjøre rede for og drøfte ett eller flere av punktene nedenfor:
Vurder hvilke reaksjonstyper som inngår i syntesen.
Separasjon:
Vurder hvordan man etter syntesen kan skille eddiksyreanhydrid fra en blanding av paracetamol, eddiksyreanhydrid og 4-aminofenol.
Drøft hvilken av toppene i kromatogrammet som tilhører paracetamol, se figur 1.
Hvor mange gram 4-nitrofenol må du starte med for å lage 10,0 g paracetamol?
Beregn atomeffektiviteten i det siste trinnet av syntesen, og drøft eventuelt hvordan hele syntesen passer med andre prinsipper for grønn kjemi.
Svaret ditt bør inneholde reaksjonsligninger, utregninger og figurer der dette er relevant. Svaret ditt kan gjerne være på omtrent 250 ord, men det er det faglige innholdet som blir vurdert, ikke lengden på teksten.
Fasit
Valgte kulepunkter: mengde 4-nitrofenol og grønn kjemi.
Totalt utbytte gir .
Atomeffektivitet i siste trinn: .
Katalyse og gjenbruk av eddiksyre er grønt, hydrogengass og nikkel er ikke det.
LøsningsforslagKI-generert
Jeg regner ut hvor mye 4-nitrofenol som trengs, og vurderer syntesen ut fra grønn kjemi.
Syntesen har to trinn. Først reduseres nitrogruppen til en aminogruppe med hydrogengass:
Deretter reagerer aminogruppen med eddiksyreanhydrid:
Begge trinnene har molforhold mellom det organiske utgangsstoffet og produktet.
Vi skal lage paracetamol:
Det totale utbyttet over to trinn er . Vi må derfor starte med mer 4-nitrofenol:
4-nitrofenol har lavere molar masse enn paracetamol. Likevel trenger vi mer enn , fordi utbyttet er under 100 % i begge trinn.
Atomeffektiviteten i siste trinn er
Nesten 30 % av atommassen havner altså i eddiksyre. Eddiksyre er et biprodukt, men ikke nødvendigvis avfall. Den er lite farlig og kan brukes på nytt. Eddiksyre har lavest kokepunkt av stoffene i tabellen (), så den kan skilles fra ved destillasjon. Det passer med prinsippet om avfallsforebygging.
Første trinn har bedre atomøkonomi. Her dannes bare vann som biprodukt, og atomeffektiviteten er omtrent 75 %. Nikkelkatalysatoren øker farten og brukes ikke opp. Det passer med prinsippet om katalyse.
Syntesen har også svake sider. Hydrogengass er svært brannfarlig, og nikkel er helseskadelig. Det strider mot prinsippet om tryggere prosesser. Utbyttet er høyt i begge trinn, men omtrent 14 % av utgangsstoffet går likevel tapt.
Sensorveiledning
20 %: Klarer å hente informasjon fra oppgaveteksten som er relevant for valgte kulepunkt(er). Svaret gjenspeiler en delvis riktig forståelse av noe av det kjemifaglige innholdet i oppgaveteksten.
40 %: Klarer å hente informasjon fra oppgaveteksten som er relevant for valgte kulepunkt(er). Bruker informasjonen til å svare delvis riktig på ett eller flere av kulepunktene.
60 %: Det vises egen kjemiforståelse ut over oppgaveteksten i besvarelsen av valgte kulepunkt(er). Viser noen kjemifaglig begrunnede resonnementer. Eventuelle reaksjonslikninger og beregninger i forklaringen er stort sett korrekte.
80 % og mer: Valgte kulepunkt(er) er besvart med en godt strukturert tekst med tydelige argumenter og mer komplekse resonnementer. Informasjon i oppgaven og/eller egen kunnskap brukes selvstendig i presise forklaringer og begrunnelser. Kandidaten bruker korrekte reaksjonslikninger og beregninger til å støtte resonnementene.