Eplesyre er en svak syre. Vi tar bare med første protolysetrinn:

Vi setter $[{\mathrm{H}}_3{\mathrm{O}}^{+}]=x$. Da er $[{\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_5{\mathrm{O}}_5^{-}]=x$ og $[{\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_6{\mathrm{O}}_5]=\mathrm{0,100}-x$. Med $K_{\mathrm{a1}}=\mathrm{4,0}\cdot {10}^{-4}$ fra tabellen:

Dette gir andregradslikningen

Løsningene er $x=\mathrm{6,13}\cdot {10}^{-3}$ og $x=-\mathrm{6,53}\cdot {10}^{-3}$. En konsentrasjon kan ikke være negativ, så vi forkaster den negative løsningen.

Forenkler vi til $\mathrm{0,100}-x\approx \mathrm{0,100}$, får vi $\mathrm{pH}=\mathrm{2,20}$. Det går fordi $x$ bare er ca. 6 % av $\mathrm{0,100}\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}/\mathrm{L}$.

Stoffmengde eplesyre:

Volumet er $\mathrm{1,0}\mathrm{L}$, så $[{\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_6{\mathrm{O}}_5]=\mathrm{0,224}\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}/\mathrm{L}$. Bufferlikningen med $\mathrm{p}{K}_{\mathrm{a1}}=\mathrm{3,40}$ og $\mathrm{pH}=\mathrm{3,2}$:

Bufferen inneholder altså $\mathrm{0,141}\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}$ natriumhydrogenmalat, $\mathrm{N}\mathrm{a}{\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_5{\mathrm{O}}_5$. Molar masse:

I basisk miljø er det mye $\mathrm{O}{\mathrm{H}}^{-}$, og karboksylsyregruppene er deprotonert.

• Trinn 1: Produktet har fortsatt to $\mathrm{COOH}$-grupper. Trinnet er ikke basisk.
• Trinn 2: Begge $\mathrm{COOH}$-gruppene blir til $\mathrm{C}\mathrm{O}{\mathrm{O}}^{-}$. En base tar opp ${\mathrm{H}}^{+}$. Trinnet er basisk.
• Trinn 3: Nukleofilen er et karboksylat-ion. Det finnes bare når løsningen er basisk. I surt miljø blir det protonert.
• Trinn 4: $\mathrm{O}{\mathrm{H}}^{-}$ er reaktant, og produktet har to $\mathrm{C}\mathrm{O}{\mathrm{O}}^{-}$-grupper. Trinnet er basisk.
• Trinn 5: $\mathrm{C}\mathrm{O}{\mathrm{O}}^{-}$ blir protonert til $\mathrm{COOH}$. Det krever surt miljø.

Trinn 2, 3 og 4 skjer altså i basisk miljø.

ii) En nukleofil har ledige elektronpar og angriper et elektronfattig atom. Mekanismen er vist for trinn 3 og 4.

• Trinn 3: Nukleofilen er det negativt ladde O-atomet i karboksylatgruppen. Det angriper C-atomet som er bundet til Cl. Cl er mer elektronegativt enn C, så C-atomet er positivt polarisert. $\mathrm{C}{\mathrm{l}}^{-}$ går ut, og det dannes en fireleddet ring.
• Trinn 4: Nukleofilen er $\mathrm{O}{\mathrm{H}}^{-}$. Den angriper C-atomet som er bundet til O-atomet i ringen. Bindingen mellom C og ring-O brytes, og ringen åpnes.