Separasjon, 1H-NMR og massespekter for isomere butanoler

Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.

Figur 1 viser fire isomere alkoholer med kjemisk formel $C_{4} H_{10} O$ .

Figur 1: Strukturformler for butan-1-ol, butan-2-ol, 2-metylpropan-1-ol og 2-metylpropan-2-ol

En blanding inneholder butan-1-ol og 2-metylpropan-2-ol. Forklar hvilken metode som kan være egnet til å separere de to forbindelsene i skolelaboratoriet.

Figur 2 viser et $^{1} H$ -NMR-spekter. Avgjør om spekteret tilhører 2-metylpropan-1-ol eller butan-1-ol.

I massespekteret til butan-2-ol er det et fragmention med m/z lik 45. I massespekteret til 2-metylpropan-1-ol er det et fragmention med m/z lik 43. Tegn strukturen til de to alkoholene, og vis hvordan fragmentionene dannes.

Figur 2: 1H-NMR-spekter med dublett ved ca. 3,5, singlett ved ca. 2,9, multiplett ved ca. 1,8 og dublett ved ca. 1,0

Fasit

Destillasjon. Kokepunktene er $118 ° C$ (butan-1-ol) og $82 ° C$ (2-metylpropan-2-ol), så 2-metylpropan-2-ol destillerer over først.
2-metylpropan-1-ol. Dublettene ved 3,5 og 1,0 viser at både $C H_{2}$ - og $C H_{3}$ -gruppene har bare ett H-atom som nabo.
m/z 45 er ${[C H_{3} C H O H]}^{+}$ fra butan-2-ol, og m/z 43 er ${[{(C H_{3})}_{2} C H]}^{+}$ fra 2-metylpropan-1-ol. Se strukturene i løsningsforslaget.

LøsningsforslagKI-generert

De to alkoholene blander seg med hverandre, så de kan ikke skilles med skilletrakt. Kokepunktene er derimot ulike. Vedlegget gir $118 ° C$ for butan-1-ol og $82 ° C$ for 2-metylpropan-2-ol.

Blandingen kan derfor skilles ved destillasjon, gjerne fraksjonert destillasjon. 2-metylpropan-2-ol har lavest kokepunkt og destillerer over først. Butan-1-ol blir igjen i kolben.

Spekteret har fire signaler:

Dublett ved 3,5: $– C H_{2} – O H$ (3,4–4 i vedlegget). Dublett betyr ett H-atom på nabokarbonet.
Singlett ved 2,9: $– O H$ (0,5–6).
Multiplett ved 1,8: $– C H –$ , som har mange H-atomer som naboer.
Dublett ved 1,0, det største signalet: to likeverdige $– C H_{3}$ -grupper (0,9–1,0) med ett H-atom som nabo.

Dette passer med ${(C H_{3})}_{2} C H – C H_{2} – O H$ , altså 2-metylpropan-1-ol. Butan-1-ol har fem ulike H-miljøer. Der ville signalene fra $C H_{2} – O H$ og $C H_{3}$ vært tripletter, ikke dubletter.

I massespektrometeret blir molekylet ionisert til et molekylion med m/z = 74. Molekylionet kan spaltes i et positivt fragmention og et nøytralt radikal. Bare det ladde fragmentet blir registrert.

Butan-2-ol: Bindingen mellom C2 og C3 brytes, og etylgruppen går av som radikal.

{[C H_{3} C H (O H) C H_{2} C H_{3}]}^{+} \to {[C H_{3} C H O H]}^{+} + \cdot C H_{2} C H_{3}

Fragmentionet har massen $2 \cdot 12 + 5 \cdot 1 + 16 = 45$ .

Strukturformel for butan-2-ol

Fragmentionet med m/z = 45

2-metylpropan-1-ol: Bindingen mellom C1 og C2 brytes, og $C H_{2} O H$ går av som radikal.

{[{(C H_{3})}_{2} C H C H_{2} O H]}^{+} \to {[{(C H_{3})}_{2} C H]}^{+} + \cdot C H_{2} O H

Fragmentionet har massen $3 \cdot 12 + 7 \cdot 1 = 43$ .

Strukturformel for 2-metylpropan-1-ol

Fragmentionet med m/z = 43

Vedlegg

Vedleggene i oppgavesettet til Kjemi 2 V2020. De kunne brukes på hele eksamen, også del 1 (om hjelpemidlene).

Åpne på egen side: Tabeller og formler i kjemi

Oppgavedata

Hentet fra: Kjemi 2 V2020, del 1, oppgave 2a
Del: Del 1, uten hjelpemidler, med vedlegg — les om hjelpemidler
Hjelpemidler: Skrivesaker og linjal
Vedlegg i oppgavesettet
Ingen kalkulator eller digitale verktøy. Vedleggene i oppgavesettet kan brukes på begge deler.
Kategori: 2
Vanskegrad: 2
Temaer: Organisk analyse, Organisk kjemi

Separasjon, 1H-NMR og massespekter for isomere butanoler

Innstillinger

Utseende

Oppgaver og visning

Utskrift

Synkronisering

Sync på tvers av enheter

Separasjon, 1H-NMR og massespekter for isomere butanoler

Lov på eksamen

Forstå oppgaven med en KI

Tastatursnarveier

Navigasjon

I oppgave

Separasjon, 1H-NMR og massespekter for isomere butanoler

Separasjon, 1H-NMR og massespekter for isomere butanoler

Lov på eksamen

Temaer