Butan-1,4-diol har to primære OH-grupper. Ravsyre har to karboksylgrupper. Hver primær alkohol må oksideres til en karboksylsyre, via et aldehyd.

Vi trenger derfor et sterkt oksidasjonsmiddel i overskudd, for eksempel surgjort kaliumpermanganat ($\mathrm{K}\mathrm{M}\mathrm{n}{\mathrm{O}}_4$) eller surgjort kaliumdikromat (${\mathrm{K}}_2\mathrm{C}{\mathrm{r}}_2{\mathrm{O}}_7$).

Forbindelsen i figuren er en syklisk diester av to vinsyremolekyler. Karboksylgruppen i det ene molekylet er forestret med OH-gruppen på C2 i det andre molekylet, og omvendt.

Med vann brytes de to esterbindingene i ringen. Karbonyl-C-atomet får en OH-gruppe og blir en karboksylgruppe igjen. Ring-O-atomet får et H-atom og blir en OH-gruppe. Da dannes to vinsyremolekyler:

Reaksjonen er en hydrolyse (esterhydrolyse). Den er den motsatte av en kondensasjonsreaksjon. Hydrolysen går raskere med syre som katalysator. Med base får vi forsåpning, og produktet blir tartrationer.

Reaksjonen er en forestring (kondensasjon):

Molare masser: $M(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H})=\mathrm{60,05}\mathrm{g}/\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}$, $M({\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_7\mathrm{O}\mathrm{H})=\mathrm{60,10}\mathrm{g}/\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}$ og $M({\mathrm{C}}_5{\mathrm{H}}_{10}{\mathrm{O}}_2)=\mathrm{102,13}\mathrm{g}/\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}$.

Stoffene reagerer i forholdet 1 : 1. Propan-1-ol er begrensende reaktant, men bare så vidt. Teoretisk kan det dannes $\mathrm{0,1664}\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}$ ester:

Utbyttet blir lavere enn 100 % fordi forestringen er en likevekt.

Vi skriver sitronsyre som ${\mathrm{H}}_3\mathrm{A}$. Fra vedlegget er $\mathrm{p}{K}_{\mathrm{a1}}=\mathrm{3,13}$, $\mathrm{p}{K}_{\mathrm{a2}}=\mathrm{4,76}$ og $\mathrm{p}{K}_{\mathrm{a3}}=\mathrm{6,40}$.

Ønsket pH er lik $\mathrm{p}{K}_{\mathrm{a3}}$. Bufferparet er da $\mathrm{H}{\mathrm{A}}^{2-}$ / ${\mathrm{A}}^{3-}$. Bufferlikningen gir

Med $\mathrm{pH}=\mathrm{p}{K}_{\mathrm{a3}}$ blir logaritmeleddet null, altså $[{\mathrm{A}}^{3-}]=[\mathrm{H}{\mathrm{A}}^{2-}]$.

Løsningen inneholder $n({\mathrm{H}}_3\mathrm{A})=1\mathrm{L}\cdot \mathrm{0,2}\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}/\mathrm{L}=\mathrm{0,2}\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}$. NaOH reagerer trinnvis:

I siste trinn reagerer bare halvparten av $\mathrm{H}{\mathrm{A}}^{2-}$. Da blir det $\mathrm{0,1}\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}$ av både $\mathrm{H}{\mathrm{A}}^{2-}$ og ${\mathrm{A}}^{3-}$.

Vi har sett bort fra volumendringen. Vi har også sett bort fra at litt ${\mathrm{H}}_2{\mathrm{A}}^{-}$ er igjen ved pH 6,4. Det er rimelig fordi $\mathrm{p}{K}_{\mathrm{a2}}$ ligger 1,6 enheter under ønsket pH.

Ravsyre, $\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}\text{–}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\text{–}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\text{–}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$, er symmetrisk. De fire H-atomene i $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2$-gruppene er ekvivalente, og de to H-atomene i karboksylgruppene er ekvivalente. Vi forventer 2 signaler. Integralforholdet er $4:2=2:1$ ($\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2$ : $\mathrm{COOH}$).

Etansyre, $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\text{–}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$, har to H-miljøer: $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ og $\mathrm{COOH}$. Vi forventer 2 signaler. Integralforholdet er $3:1$ ($\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ : $\mathrm{COOH}$).

Ingen av signalene splittes, fordi ingen H-atomer har ikke-ekvivalente H-naboer. Syreprotonet kan gi et bredt signal, eller forsvinne hvis prøven løses i ${\mathrm{D}}_2\mathrm{O}$.