Kollagen, hydroksyprolin og askorbinsyre

Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.

Kollagen er det vanligste proteinet hos mennesker, og vi finner det blant annet i muskler, hud, brusk og skjelett. Kollagen er et langstrakt, fiberdannende protein. Det er bygget opp av tre alfahelikser som holdes sammen med hydrogenbindinger. De vanligste aminosyrene i kollagen er glysin, prolin og hydroksyprolin.

Figur 1: Utsnitt av en muskelsene bygget opp av bunter av kollagenfibre som ligger tett i tett

Figur 3: Skisse av trippelheliksen som utgjør kollagen

For hånd

Tegn strukturformelen til et dipeptid som består av glysin og prolin.

For hånd

Aminosyren hydroksyprolin dannes ved at enzymer kobler en hydroksygruppe på karbon 4 i aminosyren prolin. Dette skjer etter at resten av polypeptidkjeden er dannet. Forklar hvorfor omdannelsen av prolin til hydroksyprolin er viktig for styrken til kollagen.

Enzymet som katalyserer dannelsen av hydroksyprolin, har et jern(II)ion, $F e^{2 +}$ , i det aktive setet og er avhengig av askorbinsyre (C-vitamin) som koenzym. Reaksjonene som skjer, er:

Reaksjon 1:

E n z y m – F e^{2 +} + prolin \to E n z y m – F e^{3 +} + hydroksyprolin

Reaksjon 2:

2 Enzym-Fe3+ reagerer med askorbinsyre form A og gir 2 Enzym-Fe2+ og askorbinsyre form B, der det avgis 2H

For hånd

i. Vurder hvilken reaksjonstype askorbinsyre deltar i. ii. Forklar hvorfor askorbinsyre er viktig for dannelsen av hydroksyprolin.

Fasit

Glysylprolin (Gly–Pro), se strukturformel. Peptidbindingen går fra karboksylgruppen i glysin til N-atomet i prolinringen. Pro–Gly er også riktig.

OH-gruppene i hydroksyprolin gir flere hydrogenbindinger mellom kjedene i trippelheliksen, så strukturen blir mer stabil og kollagenet sterkere.

i) Redoksreaksjon: askorbinsyre blir oksidert og er reduksjonsmiddel. ii) Askorbinsyre reduserer $E n z y m – F e^{3 +}$ tilbake til $E n z y m – F e^{2 +}$ , så enzymet kan danne mer hydroksyprolin.

LøsningsforslagKI-generert

En peptidbinding dannes når karboksylgruppen i én aminosyre reagerer med aminogruppen i en annen. Det spaltes av ett vannmolekyl.

Her binder karboksylgruppen i glysin seg til N-atomet i prolin (Gly–Pro). Prolin har aminogruppen i en ring. N-atomet i peptidbindingen får derfor ingen H.

Strukturformel for dipeptidet glysylprolin

Rekkefølgen Pro–Gly er også riktig. Da binder karboksylgruppen i prolin seg til aminogruppen i glysin.

Sidekjeden i prolin er en upolar ring med bare C og H. Den kan ikke danne hydrogenbindinger.

Hydroksyprolin har en OH-gruppe på karbon 4. OH-gruppen er polar. Den kan både gi og ta imot en hydrogenbinding.

I trippelheliksen ligger tre polypeptidkjeder tett inntil hverandre. OH-gruppene kan danne hydrogenbindinger til $C ＝ O$ -grupper og OH-grupper i nabokjedene, direkte eller via vannmolekyler.

Disse hydrogenbindingene holder kjedene sammen. De stabiliserer tertiærstrukturen og kvartærstrukturen (trippelheliksen). Flere hydrogenbindinger gir en mer stabil trippelheliks, og kollagenfibrene blir sterkere.

I reaksjon 2 går form A over til form B. De to $C – O H$ -gruppene ved dobbeltbindingen blir til $C ＝ O$ -grupper. Oksidasjonstallet til hvert av de to C-atomene øker fra $+ 1$ til $+ 2$ . Askorbinsyre avgir altså to elektroner og blir oksidert:

C_{6} H_{8} O_{6} \to C_{6} H_{6} O_{6} + 2 H^{+} + 2 e^{-}

Elektronene tas opp av jernet, som blir redusert:

E n z y m – F e^{3 +} + e^{-} \to E n z y m – F e^{2 +}

Askorbinsyre deltar i en redoksreaksjon. Den blir oksidert og er reduksjonsmiddel.

ii) I reaksjon 1 blir $E n z y m – F e^{2 +}$ oksidert til $E n z y m – F e^{3 +}$ . Med $F e^{3 +}$ i det aktive setet kan enzymet ikke danne mer hydroksyprolin. Askorbinsyre reduserer $F e^{3 +}$ tilbake til $F e^{2 +}$ . Da er $E n z y m – F e^{2 +}$ gjendannet, og enzymet kan katalysere reaksjon 1 på nytt. Uten askorbinsyre stopper dannelsen av hydroksyprolin, og kollagenet blir svakere.

Sensorveiledning

100 % for riktig strukturformel med peptidbinding.
Her vil begge rekkefølger av aminosyrer gi uttelling. Peptidbindingen må være riktig for at kandidaten skal få uttelling. Både strukturer med og uten ladning blir godkjent, men antallet H-atomer og ladninger må stemme overens.

50 % for å nevne hydrogenbindinger.
50 % for å forklare hvor hydrogenbindinger kan oppstå og hvordan det bidrar til å styrke strukturen.
Her er hydrogenbindingene viktig for tertiærstrukturen og eventuelt kvartærstrukturen (trippelheliks).
Gjengivelse av informasjon som ikke svarer på oppgaven gir ikke uttelling.

50 % for å oppgi og begrunne riktig reaksjonstype. [Redoks/oksidasjon]
(Oksidasjon kan godkjennes, se i og ii i sammenheng.)
50 % for å argumentere med gjendannelse av enzym- $F e^{2 +}$ -komplekset.

Vedlegg

Vedleggene i oppgavesettet til Kjemi 2 V2025. De kunne brukes på hele eksamen, også del 1 (om hjelpemidlene).

Åpne på egen side: Tabeller og formler i kjemi

Oppgavedata

Hentet fra: Kjemi 2 V2025, del 2, oppgave 6
Del: Del 2, alle hjelpemidler — les om hjelpemidler
Hjelpemidler: Kalkulator
CAS
Graftegner og regneark
Lærebok, formelsamling og egne notater
Ikke åpent internett, kommunikasjon med andre eller kunstig intelligens.
Kategori: 2
Vanskegrad: 2
Temaer: Proteiner, Biologiske makromolekyler, Enzymer, Redoksreaksjoner

Kollagen, hydroksyprolin og askorbinsyre

Innstillinger

Utseende

Oppgaver og visning

Utskrift

Synkronisering

Sync på tvers av enheter

Kollagen, hydroksyprolin og askorbinsyre

Lov på eksamen

Kan den løses uten PC?

Forstå oppgaven med en KI

Tastatursnarveier

Navigasjon

I oppgave

Kollagen, hydroksyprolin og askorbinsyre

Kollagen, hydroksyprolin og askorbinsyre

Lov på eksamen

Kan den løses uten PC?

Temaer