Jodtest av etanol, etylbutanat og etansyrebuffer

Del 2, alle hjelpemidler

Jodtest av etanol, etylbutanat og etansyrebuffer

Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.

Hjelpemiddelkrav: For hånd

Figur 1 viser to reagensrør, det ene reagensrøret inneholder etanol, det andre en ukjent væske. Til de to reagensrørene tilsettes litt fast jod, I2(s). Da får du fargene som er vist i figur 1. Ingen av væskene reagerer med 2,4-dinitrofenylhydrazin eller bromreagens, men væsken i reagensrør B reagerer med kaliumpermanganat (oksidasjonsmiddel). • Hvilket reagensrør inneholder etanol? • Gi et forslag til hva det andre reagensrøret kan inneholde.

To reagensrør etter tilsetning av jod, reagensrør A med fiolett væske og reagensrør B med brun væske
Figur 1: To reagensrør etter tilsetning av jod, reagensrør A med fiolett væske og reagensrør B med brun væske
Hjelpemiddelkrav: For hånd

Etanol reagerer og gir etansyre. Reaksjonsblandingen inneholder ureagert etanol, etansyre, vann og salter. • Hva slags type organisk reaksjon er dette et eksempel på? • Du destillerer reaksjonsblandingen. Forklar at det ikke er etansyre i den første fraksjonen.

Hjelpemiddelkrav: Kalkulator

Esteren etylbutanat lukter ananas og kan framstilles syntetisk. Etylbutanat har kjemisk formel C6H12O2. • Bruk strukturformler og skriv den balanserte reaksjonslikningen for framstilling av etylbutanat. • Beregn teoretisk utbytte i denne reaksjonen når 5 g etanol reagerer med 20 g butansyre.

Hjelpemiddelkrav: For hånd

Figur 2 viser 1H-NMR-spekteret til en annen etylester som har samme kjemiske formel som etylbutanat. Finn strukturen til denne esteren.

Tallene over signalene er integralet som gir forholdet mellom signalene
Figur 2: Tallene over signalene er integralet som gir forholdet mellom signalene
Hjelpemiddelkrav: Kalkulator

En bufferløsning er laget ved å tilsette fast natriumhydroksid, NaOH(s), til en 2 mol/L etansyreløsning, CH3COOH(aq), til pH=5. Beregn hvor mange liter 1 mol/L HCl som kan tilsettes 1 liter av denne bufferløsningen før pH i løsningen er utenfor bufferområdet.

Fasit

Reagensrør B inneholder etanol. Reagensrør A kan inneholde et mettet hydrokarbon, for eksempel heksan.

Oksidasjon. Etanol har lavest kokepunkt (78 °C) og kommer først, etansyre har høyest (118 °C).

CH3CH2CH2COOH+CH3CH2OH⇌CH3CH2CH2COOCH2CH3+H2O, teoretisk utbytte 12,6 g etylbutanat

Etyl-2-metylpropanat, (CH3)2CH–COO–CH2–CH3

1,1 L saltsyre

LøsningsforslagKI-generert

Jod løser seg med fiolett farge i upolare løsemidler, som hydrokarboner. I løsemidler med oksygenatomer, som alkoholer, blir løsningen brun. Etanol gir derfor brun farge.

Væsken i B er brun og blir oksidert av kaliumpermanganat. Det passer med etanol, som er en primær alkohol. Reagensrør B inneholder etanol.

Væsken i A er fiolett. Den er altså upolar og har ikke oksygen. Den reagerer ikke med 2,4-dinitrofenylhydrazin (ikke aldehyd eller keton), bromreagens (ingen dobbeltbinding) eller permanganat (ikke lett å oksidere). Det passer med et mettet hydrokarbon, for eksempel heksan eller sykloheksan.

Dette er en oksidasjon. Etanol mister hydrogen og får et ekstra oksygenatom. Oksidasjonstallet til karbonatomet i –CH2OH øker fra −1 til +3 i –COOH.

Ved destillasjon fordamper stoffet med lavest kokepunkt først. Kokepunktene i vedlegget er etanol 78 °C, vann 100 °C og etansyre 118 °C. Første fraksjon er derfor etanol. Etansyre har høyest kokepunkt fordi karboksylgruppen gir sterke hydrogenbindinger mellom molekylene. Saltene fordamper ikke.

Butansyre og etanol reagerer i en kondensasjonsreaksjon (forestring), med konsentrert svovelsyre som katalysator:

Framstilling av etylbutanat fra butansyre og etanol

CH3CH2CH2COOH(l)+CH3CH2OH(l)⇌CH3CH2CH2COOCH2CH3(l)+H2O(l)

Stoffmengdene til reaktantene:

n(etanol)=5 g46,07 g/mol=0,1085 moln(butansyre)=20 g88,11 g/mol=0,2270 mol

Stoffene reagerer i forholdet 1:1. Etanol er begrensende reaktant, og det kan maksimalt dannes 0,1085 mol etylbutanat (M=116,16 g/mol):

m(etylbutanat)=0,1085 mol⋅116,16 g/mol=12,6 g

Reaksjonen er en likevekt, så det faktiske utbyttet blir lavere.

En etylester med formel C6H12O2 har formen C3H7–COO–CH2CH3. Integralene gir 2+1+3+6=12 H, som stemmer med formelen.

  • δ≈4,0, 2 H, kvartett: –O–CH2– med tre H på nabokarbonet (CH3). Vedlegget gir 3,8–4,1 ppm.
  • δ≈2,6, 1 H, septett: CH bundet til C=O, med seks H på nabokarbonene (to CH3).
  • δ≈1,4, 3 H, triplett: CH3 i etylgruppen, med to H på nabokarbonet (CH2).
  • δ≈1,2, 6 H, dublett: to like CH3-grupper, med ett H på nabokarbonet (CH).

Syredelen er altså (CH3)2CH–COO–. Esteren er etyl-2-metylpropanat. Etylbutanat ville gitt fem signaler, blant annet to ekstra CH2-signaler fra syredelen og ingen dublett.

Strukturformel for etyl-2-metylpropanat

Bufferen består av CH3COOH og CH3COO−, med pKa=4,76 (vedlegget). Vi regner med at volumet ikke endres når fast NaOH løses. Summen av sur og basisk komponent er da 2,00 mol/L.

Forholdet ved pH=5,00:

[CH3COO−][CH3COOH]=10pH−pKa=105,00−4,76=1,738
[CH3COOH]=2,00 mol/L1+1,738=0,7305 mol/L[CH3COO−]=2,00 mol/L−0,7305 mol/L=1,2695 mol/L

I 1 liter buffer er det altså 0,7305 mol CH3COOH og 1,2695 mol CH3COO−.

Bufferområdet er pH=pKa±1. Nedre grense er pH=3,76, der forholdet mellom basisk og sur komponent er 0,10.

Saltsyre reagerer med den basiske komponenten:

CH3COO−(aq)+H3O+(aq)→CH3COOH(aq)+H2O(l)

Tilsetter vi x mol HCl, blir forholdet (volumet er likt for begge og faller bort):

1,2695−x0,7305+x=0,10
1,2695−x=0,07305+0,10x⇒x=1,19651,10=1,088

Det kan tilsettes 1,088 mol HCl. Med 1 mol/L saltsyre tilsvarer det

V=1,088 mol1 mol/L=1,1 L

Tilsetter vi mer, blir pH lavere enn 3,76, og løsningen er utenfor bufferområdet.

Forstå oppgaven med en KI

Du får en ferdig tekst du limer inn i den KI-chatboten du bruker. Teksten inneholder oppgaven og en instruks om at chatboten skal hjelpe deg å tenke selv — stille spørsmål, gi ett hint av gangen og la deg gjøre regningen.

Anbefalt. Chatboten får beskjed om å bruke det til å veilede deg riktig vei — ikke til å røpe svaret. Du kan slå det av hvis du vil være helt sikker på at ingenting lekker.

Hva du bør vite
  • Ingenting sendes herfra. Teksten kopieres bare til utklippstavla på enheten din. Det du limer inn i en chatbot, går til den tjenesten — og de har sine egne regler for hva de lagrer.
  • Ikke lim inn personopplysninger — navn, skole eller noe annet om deg selv eller andre. Oppgaveteksten holder.
  • KI kan ta feil, også i kjemi. Sjekk alltid mot løsningsforslaget her på siden.
  • Er du usikker på om du har lov til å bruke KI på skolearbeidet ditt, spør læreren din først.
Vedlegg

Vedleggene i oppgavesettet til Kjemi 2 H2023. De kunne brukes på hele eksamen, også del 1 (om hjelpemidlene).

Åpne på egen side: Tabeller og formler i kjemi

Tastatursnarveier

Navigasjon

⌘K / Ctrl+K
Åpne søk
G F
Gå til Fag
G E
Gå til Eksamener
G T
Gå til Temaer
G K
Gå til Kompetansemål
G H
Hjem
?
Vis snarveier

I oppgave

←/→ · J/K
Forrige / neste oppgave
0
Marker som ikke prøvd
1
Marker som prøvd
2
Marker som trenger hjelp
3
Marker som ferdig
S
Vis / skjul løsningsforslag
A
Legg til i liste
N
Skriv notat
Esc
Tilbake / avslutt