Eten som utgangsstoff for etanol, polyeten og estere

Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.

Eten er et mye brukt utgangsstoff i kjemisk industri og produseres i store mengder.

Figur 1: Strukturformler som viser at eten og reagens A gir etanol

For hånd

Etanol kan framstilles fra eten slik figur 1 viser.

Hva slags type organisk reaksjon er reaksjonen i figur 1?
Hva er reagens A? b) Reaksjonsligningen under viser forbrenning av etanol.

C_{2} H_{5} O H (l) + O_{2} (g) \to 2 C O_{2} (g) + 3 H_{2} O (l)

Bruk oksidasjonstall, og vis at reaksjonen er oksidasjon av karbon.

For hånd

Eten danner utgangspunkt for polymerer av typen polyeten. Når polymeriseringen skjer ved høyt trykk og høy temperatur, dannes det polymerer med mange sidegrener.

Hva slags type reaksjon er danningen av polyeten?
Tegn en skisse av polymeren som viser forgreninger. d) Polymerer beskrevet i c) ødelegges når de utsettes for lys og varme. Da dannes det ulike fragmenter som etan, propan og butan. I et eksperiment utsettes en polymer for lys og varme i et lukket system, og gassen som dannes, løses i et organisk løsemiddel og analyseres ved å bruke en gasskromatograf. Forklar hvordan gasskromatografi kan brukes for å undersøke hvilke stoffer som ble dannet. e) En ester har kjemisk formel $C_{4} H_{8} O_{2}$ . I figur 2 finner du strukturformlene til fire ulike forbindelser med denne kjemiske formelen. $^{1} H$ -NMR-spekter til disse forbindelsene ble tatt opp. Resultatet er vist i tabell 1. Hvilket spekter, 1–4, hører til hvilken forbindelse, A–D? Begrunn kort valgene dine.

Figur 2: Skjelettformler for fire forbindelser med formel C4H8O2, merket A, B, C og D

Tabell 1

Spekter nr.	Signaler
1	Triplett 1,0	Sekstett 1,7	Triplett 4,0	Singlett 8,1
2	Triplett 1,4	Singlett 2,0	Kvartett 4,0
3	Triplett 1,2	Kvartett 2,3	Singlett 3,7
4	Triplett 0,9	Sekstett 1,5	Triplett 2,4	Singlett 11,8

Spekter nr.

Signaler

Triplett 1,0

Sekstett 1,7

Triplett 4,0

Singlett 8,1

Triplett 1,4

Singlett 2,0

Kvartett 4,0

Triplett 1,2

Kvartett 2,3

Singlett 3,7

Triplett 0,9

Sekstett 1,5

Triplett 2,4

Singlett 11,8

Fasit

Addisjonsreaksjon. Reagens A er vann, $H_{2} O$ (med syre som katalysator).

Oksidasjonstallet til karbon øker fra $- 3$ og $- 1$ i etanol til $+ 4$ i $C O_{2}$ , altså oksidasjon.

Addisjonspolymerisasjon. Skisse: lang karbonkjede med sidekjeder.

Stoffene får ulike retensjonstider. Sammenlign med retensjonstidene til etan, propan og butan målt under samme betingelser.

1 – C, 2 – A, 3 – D, 4 – B

LøsningsforslagKI-generert

Dobbeltbindingen i eten brytes, og to nye grupper binder seg til karbonatomene. Det er en addisjonsreaksjon.

H binder seg til det ene karbonatomet og OH til det andre. Reagens A er derfor vann, $H_{2} O$ . Reaksjonen krever en syre som katalysator, for eksempel $H_{3} P O_{4}$ eller $H_{2} S O_{4}$ .

C H_{2} ＝ C H_{2} + H_{2} O \to C H_{3} – C H_{2} – O H

Vi setter H til $+ 1$ og O til $- 2$ . Binding mellom to C-atomer teller ikke.

I etanol, $C H_{3} – C H_{2} – O H$ :

$C H_{3}$ -karbonet har tre H: $3 \cdot (+ 1) + x = 0$ , så $x = - 3$ .
$C H_{2} O H$ -karbonet har to H og én O: $2 \cdot (+ 1) + (- 2) + x = 0$ , så $x = - 1$ .

I $C O_{2}$ : $x + 2 \cdot (- 2) = 0$ , så $x = + 4$ .

Oksidasjonstallet til karbon øker fra $- 3$ og $- 1$ til $+ 4$ . Karbon avgir elektroner og blir oksidert. Oksygen går fra $0$ i $O_{2}$ til $- 2$ og blir redusert. Hydrogen er $+ 1$ hele veien.

Merk: Balansert likning har $3 O_{2}$ . Det påvirker ikke oksidasjonstallene.

Mange etenmolekyler binder seg til hverandre ved at dobbeltbindingene brytes. Det dannes ikke noe biprodukt. Reaksjonen er en addisjonspolymerisasjon.

n C H_{2} ＝ C H_{2} \to – {[C H_{2} – C H_{2}]}_{n} –

Ved høyt trykk og høy temperatur får hovedkjeden sidekjeder av ulik lengde (forgrenet polyeten, LDPE):

Skjelettformel for et utsnitt av forgrenet polyeten med tre sidekjeder

Gassløsningen sprøytes inn i gasskromatografen og fordampes. En inert bæregass (for eksempel He eller $N_{2}$ ) fører stoffene gjennom en kolonne med en stasjonær fase.

Stoffene fordeler seg ulikt mellom bæregassen og den stasjonære fasen. Derfor bruker de ulik tid gjennom kolonnen. En detektor registrerer stoffene når de kommer ut, og vi får et kromatogram med én topp per stoff. Tiden fra injeksjon til toppen er retensjonstiden.

For å identifisere stoffene kjører vi referansestoffer (etan, propan, butan) gjennom samme kolonne under samme betingelser (temperatur, bæregass og strømningshastighet). En topp i prøven med samme retensjonstid som et referansestoff tyder på at stoffet er til stede. Ikke-polare alkaner kommer ut i rekkefølge etter kokepunkt: etan først, så propan og butan.

Arealet under toppene sier i tillegg noe om hvor mye det er av hvert stoff.

Vi ser på antall signaler, kjemisk skift (vedlegget) og splitting. Et signal splittes i $n + 1$ topper når det er $n$ H-atomer på nabokarbonene.

Spekter 1 – C (propylmetanoat, $H C O O – C H_{2} – C H_{2} – C H_{3}$ ): Singletten ved 8,1 passer med $H – C (＝ O) – O – R$ (ca. 8). Tripletten ved 4,0 er $O – C H_{2}$ . Sekstetten ved 1,7 er $C H_{2}$ med fem nabo-H.
Spekter 2 – A (etyletanoat, $C H_{3} C O O – C H_{2} – C H_{3}$ ): Tre signaler. Kvartetten ved 4,0 er $O – C H_{2}$ ved siden av $C H_{3}$ . Singletten ved 2,0 er $C H_{3}$ bundet til $C ＝ O$ , uten nabo-H.
Spekter 3 – D (metylpropanoat, $C H_{3} – C H_{2} – C O O – C H_{3}$ ): Tre signaler. Singletten ved 3,7 er $O – C H_{3}$ . Kvartetten ved 2,3 er $C H_{2}$ bundet til $C ＝ O$ (2,0–2,5).
Spekter 4 – B (butansyre, $C H_{3} – C H_{2} – C H_{2} – C O O H$ ): Singletten ved 11,8 er karboksylsyre-H (10–13). Tripletten ved 2,4 er $C H_{2}$ ved $C ＝ O$ , og sekstetten ved 1,5 er $C H_{2}$ med fem nabo-H.

A og D har begge tre signaler. De skilles på at kvartetten ligger ved 4,0 i A ( $O – C H_{2}$ ) og ved 2,3 i D ( $C H_{2} – C ＝ O$ ).

Vedlegg

Vedleggene i oppgavesettet til Kjemi 2 V2022. De kunne brukes på hele eksamen, også del 1 (om hjelpemidlene).

Åpne på egen side: Tabeller og formler i kjemi

Oppgavedata

Hentet fra: Kjemi 2 V2022, del 2, oppgave 3
Del: Del 2, alle hjelpemidler — les om hjelpemidler
Hjelpemidler: Kalkulator
CAS
Graftegner og regneark
Lærebok, formelsamling og egne notater
Ikke åpent internett, kommunikasjon med andre eller kunstig intelligens.
Kategori: 2
Vanskegrad: 2
Temaer: Organisk kjemi, Polymerer, Kromatografi, Organisk analyse

Eten som utgangsstoff for etanol, polyeten og estere

Innstillinger

Utseende

Oppgaver og visning

Utskrift

Synkronisering

Sync på tvers av enheter

Eten som utgangsstoff for etanol, polyeten og estere

Lov på eksamen

Kan den løses uten PC?

Forstå oppgaven med en KI

Tastatursnarveier

Navigasjon

I oppgave

Eten som utgangsstoff for etanol, polyeten og estere

Eten som utgangsstoff for etanol, polyeten og estere

Lov på eksamen

Kan den løses uten PC?

Temaer