Etansyre er en svak syre, mens etanol er nøytralt. Etanol er en primær alkohol som lar seg oksidere, mens etansyre allerede er oksidert. Vi bruker derfor to tester.

Test 1: mål pH, eller tilsett en syre-base-indikator som metyloransje (omslag 3,2–4,4). Er etansyre til stede, blir løsningen sur. Vi kan også tilsette natriumhydrogenkarbonat og se etter gassutvikling:

Test 2: tilsett noen dråper surt kaliumpermanganat. Etanol reduserer $\mathrm{M}\mathrm{n}{\mathrm{O}}_4^{-}$ til $\mathrm{M}{\mathrm{n}}^{2+}$, og den fiolette fargen forsvinner. Etansyre gir ingen fargeendring.

Resultatene tolkes slik:

• Bare etanol: nøytral løsning, men permanganatet avfarges.
• Bare etansyre: sur løsning, og permanganatet beholder fargen.
• Blanding: sur løsning, og permanganatet avfarges.

Vi bruker de vanlige reglene: hver $\mathrm{C}\text{–}\mathrm{H}$-binding gir karbonet $-1$, hver $\mathrm{C}\text{–}\mathrm{O}$-binding gir $+1$, og $\mathrm{C}\text{–}\mathrm{C}$-bindinger gir $0$.

I etanol $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\text{–}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$:

I etansyre $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\text{–}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$:

Karbonet i alkoholgruppa går fra $-1$ til $+3$. Det avgir fire elektroner og blir oksidert. Metylkarbonet er uendret.

I $\mathrm{M}\mathrm{n}{\mathrm{O}}_4^{-}$ har oksygen $-2$, så mangan har oksidasjonstall $+7$. I sur løsning blir permanganat redusert til $\mathrm{M}{\mathrm{n}}^{2+}$ med oksidasjonstall $+2$ (vedlegget: $\mathrm{M}\mathrm{n}{\mathrm{O}}_4^{-}+8{\mathrm{H}}^{+}+5{\mathrm{e}}^{-}\to \mathrm{M}{\mathrm{n}}^{2+}+4{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$, $E^{\circ }=\mathrm{1,51}\mathrm{V}$). Mangan tar opp fem elektroner og blir redusert.

Ett grunnstoff øker oksidasjonstallet og et annet minker. Reaksjonen er derfor en redoksreaksjon. Halvreaksjonene balanseres med henholdsvis 5 og 4:

Etansyre er $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$ med molar masse $60\mathrm{g}/\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}$.

E, $m/z=60$: molekylionet ${[\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}]}^{+}$. Toppen ligger lengst til høyre og gir molar masse $60\mathrm{g}/\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}$.

D, $m/z=45$: molekylionet har mistet metylgruppa ($15$). Igjen står karboksylfragmentet $\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}{\mathrm{H}}^{+}$.

C, $m/z=43$: molekylionet har mistet $\mathrm{OH}$ ($17$). Vi får acyliumionet $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}{\mathrm{O}}^{+}$. Dette er basetoppen, fordi ionet er stabilisert ved resonans mellom karbon og oksygen.

B, $m/z=29$: formylionet $\mathrm{C}\mathrm{H}{\mathrm{O}}^{+}$, som dannes ved videre oppbryting av karboksyldelen.

A, $m/z=15$: metylkationet $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3^{+}$. Det er den andre halvdelen av bruddet som gir toppen ved $45$.

Vi finner først stoffmengden etansyre. $M(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H})=\mathrm{60,05}\mathrm{g}/\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}$:

Kondensasjonen gir én ester per etansyre. Utbyttet er 60 %, så

Produktet veier $\mathrm{6,12}\mathrm{g}$:

Esteren er $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\text{–}\mathrm{R}$. Acetatdelen $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}$ veier $\mathrm{59,0}\mathrm{g}/\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}$, og da er

Det passer med ${\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_7$ ($\mathrm{43,1}\mathrm{g}/\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}$). Alkoholen er altså ${\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_7\mathrm{O}\mathrm{H}$ med $M=60\mathrm{g}/\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}$, og esteren er ${\mathrm{C}}_5{\mathrm{H}}_{10}{\mathrm{O}}_2$. Det finnes to slike alkoholer:

Integralet under singletten er 3, så signalet kommer fra de tre hydrogenatomene i metylgruppa, $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\text{–}\mathrm{C}(\text{＝}\mathrm{O})\text{–}\mathrm{O}\text{–}$. Karbonylkarbonet ved siden av har ingen hydrogenatomer, så det blir ingen kobling og signalet blir en singlett. Vedlegget gir 2,0–2,5 ppm for slike hydrogenatomer, i samsvar med skiftet på 2 ppm.

Esteren $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\text{–}{\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{13}$ er ${\mathrm{C}}_8{\mathrm{H}}_{16}{\mathrm{O}}_2$ med 16 hydrogenatomer, og integralsummen er $2+1+3+4+6=16$. Integralene gir altså antall hydrogenatomer, og de 13 øvrige fordeler seg slik:

• Dublett ved 4 ppm, 2 H: $\text{–}\mathrm{O}\text{–}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\text{–}$ (vedlegget: 3,8–4,1 ppm). Dubletten viser én nabo, altså et $\mathrm{CH}$.
• Septett, 1 H: dette $\mathrm{CH}$-et har seks naboer.
• Kvintett ved 1,3 ppm, 4 H: to like $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2$-grupper med fire naboer hver.
• Triplett ved 0,9 ppm, 6 H: to like $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$-grupper med to naboer hver.

Da må $\mathrm{CH}$-et bære $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2$-gruppa med oksygen og to etylgrupper, seks naboer til sammen, og alkoholen er 2-etylbutan-1-ol, $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\text{–}\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)\text{–}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$: