1-klorbutan som utgangsstoff, massespekter av 2-klorpropan og polybuten

Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.

Klororganiske forbindelser kan danne utgangspunkt for andre organiske forbindelser, slik figur 1 viser.

Figur 1: Reaksjonsskjema der forbindelse A (1-klorbutan) gir forbindelse B (butan-1-ol) i reaksjon 1, B gir forbindelse C (butanal) i reaksjon 2, og A gir forbindelse D (but-1-en) i reaksjon 3

For hånd

En løsning inneholder en av forbindelsene B, C eller D. Forklar hvordan man ved enkle tester på skolelaboratoriet kan avgjøre hvilken av forbindelsene det er.

For hånd

Forklar hva slags type organisk reaksjon hver av de tre reaksjonene i figur 1 er.

For hånd

Når butan, $C_{4} H_{10}$ , reagerer med klor, $C l_{2}$ , kan det dannes to produkter med kjemisk formel $C_{4} H_{9} C l$ . Den ene av disse isomerene har speilbildeisomeri. Forklar dette ved hjelp av strukturformel.

Figur 2: Massespekter av 2-klorpropan med relativ intensitet mot m/z, der toppene A ved m/z 43, B ved m/z 63 og C ved m/z 65 er merket

For hånd

Figur 2 viser massespekteret til 2-klorpropan.

Tegn strukturen til fragmentionene A, B og C.
I massespekteret til 1-klorpropan er det et fragment med $m / z = 29$ . Forklar hvorfor det ikke er et tilsvarende fragment i dette spekteret.

For hånd

Forbindelse D, se figur 1, danner polymeren poly(but-1-en), PB-1. Denne polymeren kjennetegnes ved høy stabilitet. Polymeren ble tidligere mye brukt i vannrør.

Tegn et utsnitt av polymeren PB-1 med tre repeterende enheter.
Man tilsetter ofte saltet natriumhypokloritt, $NaClO$ , til drikkevann for å hindre vekst av mikroorganismer i vannet. Ved lav pH kan det dannes klor, $C l_{2}$ , som ødelegger polymeren slik at den sprekker og vannrørene ødelegges. Forklar at $NaClO$ oppløst i vann med lav pH kan gi klor.

Fasit

Fehlings væske gir rødbrunt bunnfall bare med C (butanal). Bromvann avfarges raskt bare av D (but-1-en). B (butan-1-ol) gir ingen av disse, men gjør surgjort dikromat grønn.

Reaksjon 1: substitusjon. Reaksjon 2: oksidasjon. Reaksjon 3: eliminasjon.

1-klorbutan og 2-klorbutan. C2 i 2-klorbutan er bundet til fire ulike grupper (kiralt karbonatom), så 2-klorbutan har to speilbildeisomerer.

A: $C H_{3} – C H^{+} – C H_{3}$ , B: $C H_{3} – C H^{+} –^{35} C l$ , C: $C H_{3} – C H^{+} –^{37} C l$ . 2-klorpropan har ingen $C_{2} H_{5}$ -gruppe uten klor, så $C_{2} H_{5}^{+}$ ( $m / z = 29$ ) dannes ikke.

Repeterende enhet $– C H_{2} – C H (C H_{2} C H_{3}) –$ . $H C l O + H^{+} + C l^{-} \to C l_{2} + H_{2} O$ med $E^{\circ} (celle) = 0,25 V > 0$ .

LøsningsforslagKI-generert

B er en primær alkohol, C er et aldehyd og D er et alken. Vi bruker tester som bare gir utslag for én av dem.

Fehlings væske. Aldehyder er reduserende. Ved oppvarming reduserer butanal $C u^{2 +}$ i Fehlings væske til $C u_{2} O$ . Den blå løsningen gir et rødbrunt bunnfall. Butan-1-ol og but-1-en reagerer ikke. Tollens reagens kan brukes i stedet og gir sølvspeil med aldehydet.

Bromvann. Gir Fehlingtesten ikke utslag, er stoffet B eller D. But-1-en har en dobbeltbinding. Brom adderes til dobbeltbindingen, og den gulbrune fargen forsvinner raskt:

C H_{2} ＝ C H – C H_{2} – C H_{3} + B r_{2} \to C H_{2} B r – C H B r – C H_{2} – C H_{3}

Med butan-1-ol beholder bromvannet fargen.

Surgjort dikromat kan bekrefte B. Butan-1-ol oksideres, og oransje $C r_{2} O_{7}^{2 -}$ blir til grønt $C r^{3 +}$ . Butanal gir også utslag her, så testen må brukes etter Fehlingtesten.

Reaksjon 1: substitusjon. Klooratomet i 1-klorbutan byttes ut med en OH-gruppe, for eksempel ved reaksjon med $N a O H (a q)$ :

C H_{3} C H_{2} C H_{2} C H_{2} C l + O H^{-} \to C H_{3} C H_{2} C H_{2} C H_{2} O H + C l^{-}

Reaksjon 2: oksidasjon. Den primære alkoholen oksideres til et aldehyd. To H-atomer fjernes, og det dannes en $C ＝ O$ -binding. Oksidasjonstallet til C1 øker fra $- 1$ til $+ 1$ . Et oksidasjonsmiddel er for eksempel surgjort dikromat.

Reaksjon 3: eliminasjon. $HCl$ spaltes av fra 1-klorbutan: Cl fra C1 og H fra C2. Det dannes en dobbeltbinding mellom C1 og C2. Reaksjonen skjer for eksempel med en sterk base i etanol ved oppvarming.

Klor kan erstatte et H-atom på et av endekarbonatomene eller på et av de to midterste. Det gir to isomerer:

Strukturformler for 1-klorbutan og 2-klorbutan

I 2-klorbutan er C2 bundet til fire ulike grupper: $H$ , $Cl$ , $C H_{3}$ og $C H_{2} C H_{3}$ . Et slikt karbonatom er kiralt. De fire gruppene kan ordnes rundt karbonatomet på to måter. De to formene er speilbilder av hverandre, men kan ikke legges oppå hverandre, på samme måte som høyre og venstre hånd:

De to speilbildeisomerene av 2-klorbutan tegnet med kile og stiplet binding på hver side av et speilplan

I 1-klorbutan har hvert karbonatom minst to H-atomer. Ingen karbonatomer er kirale, så 1-klorbutan har ikke speilbildeisomeri.

Fragmentionene. 2-klorpropan, $C H_{3} – C H C l – C H_{3}$ , gir molekylionet ved $m / z = 78$ (med $^{35} C l$ ) og $m / z = 80$ (med $^{37} C l$ ).

A ( $m / z = 43$ ): Molekylionet mister et kloratom. Igjen er $C H_{3} – C H^{+} – C H_{3}$ , med $3 \cdot 12 + 7 \cdot 1 = 43$ .
B ( $m / z = 63$ ): Molekylionet mister en $C H_{3}$ -gruppe. Igjen er $C H_{3} – C H^{+} –^{35} C l$ , med $2 \cdot 12 + 4 \cdot 1 + 35 = 63$ .
C ( $m / z = 65$ ): Samme fragment som B, men med isotopen $^{37} C l$ : $24 + 4 + 37 = 65$ .

Strukturformler for fragmentionene A, B og C

Toppene B og C har høyder omtrent i forholdet $3 : 1$ . Det stemmer med forekomsten av klorisotopene i vedlegget, $75,77 % : 24,23 % \approx 3,1 : 1$ .

Ingen topp ved $m / z = 29$ . Fragmentet med $m / z = 29$ er etylkationet $C H_{3} C H_{2}^{+}$ . I 1-klorpropan dannes det når bindingen mellom C1 og C2 brytes:

{[C H_{3} C H_{2} C H_{2} C l]}^{+ ∙} \to C H_{3} C H_{2}^{+} +^{∙} C H_{2} C l

Molekylionet er et radikalkation. Etylkationet beholder ladningen, og $^{∙} C H_{2} C l$ blir et nøytralt radikal.

I 2-klorpropan sitter kloratomet på det midterste karbonatomet. Brytes en C–C-binding, får vi $C H_{3}$ ( $m / z = 15$ ) og $C H_{3} C H C l$ ( $m / z = 63$ og $65$ ). Molekylet har ingen $C H_{3} C H_{2}$ -gruppe uten klor, så det kan ikke dannes et fragment med $m / z = 29$ .

Utsnitt av PB-1. Dobbeltbindingen i but-1-en åpnes, og monomerene bindes sammen i en lang karbonkjede. Den repeterende enheten er $– C H_{2} – C H (C H_{2} C H_{3}) –$ , med en etylgruppe på annethvert karbonatom.

Strukturformel for et utsnitt av poly(but-1-en) med tre repeterende enheter

Klor fra hypokloritt. I vann løses saltet som $N a^{+}$ og $C l O^{-}$ . Hypoklorsyre er en svak syre ( $p K_{a} = 7,40$ i vedlegget). Ved lav pH tar hypoklorittionene opp $H^{+}$ :

C l O^{-} (a q) + H^{+} (a q) \to H C l O (a q)

Vannet inneholder også kloridioner. De finnes naturlig i drikkevann, og hypoklorittløsninger inneholder $NaCl$ fra produksjonen. $HClO$ kan oksidere $C l^{-}$ til $C l_{2}$ . Fra tabellen over reduksjonspotensialer:

\begin{matrix} Reduksjon: & 2 H C l O + 2 H^{+} + 2 e^{-} \to C l_{2} + 2 H_{2} O & E^{\circ} = 1,61 V \\ Oksidasjon: & 2 C l^{-} \to C l_{2} + 2 e^{-} & E^{\circ} = 1,36 V \end{matrix}

Samlet reaksjon, delt på 2:

H C l O (a q) + H^{+} (a q) + C l^{-} (a q) \to C l_{2} (a q) + H_{2} O (l)

Klor går fra oksidasjonstall $+ 1$ i $HClO$ og $- 1$ i $C l^{-}$ til $0$ i $C l_{2}$ .

E^{\circ} (celle) = 1,61 V - 1,36 V = 0,25 V

Cellepotensialet er positivt, så reaksjonen er spontan. $H^{+}$ er en reaktant, så lav pH forskyver likevekten mot $C l_{2}$ . I basisk løsning finnes klor som $C l O^{-}$ , og $E^{\circ} (C l O^{-} / C l^{-}) = 0,84 V$ er lavere enn $1,36 V$ . Da oksideres ikke kloridionene, og det dannes ikke klor.

Vedlegg

Vedleggene i oppgavesettet til Kjemi 2 V2023. De kunne brukes på hele eksamen, også del 1 (om hjelpemidlene).

Åpne på egen side: Tabeller og formler i kjemi

Oppgavedata

Hentet fra: Kjemi 2 V2023, del 2, oppgave 3
Del: Del 2, alle hjelpemidler — les om hjelpemidler
Hjelpemidler: Kalkulator
CAS
Graftegner og regneark
Lærebok, formelsamling og egne notater
Ikke åpent internett, kommunikasjon med andre eller kunstig intelligens.
Kategori: 2
Vanskegrad: 2
Temaer: Organisk analyse, Organisk syntese, Polymerer, Redoksreaksjoner

1-klorbutan som utgangsstoff, massespekter av 2-klorpropan og polybuten

Innstillinger

Utseende

Oppgaver og visning

Utskrift

Synkronisering

Sync på tvers av enheter

1-klorbutan som utgangsstoff, massespekter av 2-klorpropan og polybuten

Lov på eksamen

Kan den løses uten PC?

Forstå oppgaven med en KI

Tastatursnarveier

Navigasjon

I oppgave

1-klorbutan som utgangsstoff, massespekter av 2-klorpropan og polybuten

1-klorbutan som utgangsstoff, massespekter av 2-klorpropan og polybuten

Lov på eksamen

Kan den løses uten PC?

Temaer