Syntese av etylkanelester fra kanelaldehyd
Lov på eksamen
- Kalkulator
- CAS
- Graftegner og regneark
- Lærebok, formelsamling og egne notater
Ikke åpent internett, kommunikasjon med andre eller kunstig intelligens.
Kan den løses uten PC?
Kan løses med kalkulator og skriftlige hjelpemidler, slik eksamen blir fra 2027.
Fra 2027 er det bare kalkulator og skriftlige hjelpemidler på del 2. Vurderingen er gjort med KI og kan inneholde feil.
Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.
For å utvikle nye medisiner og smakstilsetninger leter man gjerne etter stoffer som finnes naturlig i planter og dyr. Kanelsyre finnes i en rekke planter, men kan også syntetiseres på laboratoriet. Av barken på kaneltreet utvinnes det betydelige mengder kanelaldehyd, som er utgangsstoff for framstilling av kanelsyre. Ved for høy temperatur og luftfuktighet dekomponerer kanelaldehyd til styren.
Flere ulike estere kan dannes fra kanelsyre, blant annet etylkanelester. Noen av disse esterne har medisinsk virkning eller brukes som smakstilsetning.
Tabell 2. Informasjon om kanelaldehyd og stoffer framstilt fra kanelaldehyd
Skriv en kjemifaglig tekst om syntesen av etylkanelester fra kanelaldehyd. Du skal gjøre rede for ett eller flere av punktene nedenfor:
- Forklar hvilke reaksjonstyper som skjer.
- Foreslå gunstige reaksjonsbetingelser.
- Vurder hvilke separasjonsmetoder som kan brukes.
- Drøft hvilke faktorer som påvirker utbyttet og renheten av etylkanelester.
- Regn ut det teoretiske utbyttet av etylkanelester per kilo kanelaldehyd og atomeffektiviteten i prosent.
- Vurder om syntesen er i samsvar med prinsippene for grønn kjemi, og foreslå forbedringer.
Svaret ditt bør inneholde reaksjonslikninger, utregninger og figurer der dette er relevant. Svaret ditt kan gjerne være på omtrent 200–250 ord, men det er det faglige innholdet og ikke lengden på teksten som blir vurdert.
Fasit
Valgte kulepunkter: reaksjonstyper og teoretisk utbytte med atomeffektivitet. Oksidasjon av aldehyd til karboksylsyre, deretter forestring (kondensasjon) med etanol. Teoretisk utbytte: etylkanelester per kilo kanelaldehyd. Atomeffektivitet: (med oksygen som oksidasjonsmiddel).
LøsningsforslagKI-generert
Jeg forklarer reaksjonstypene og regner ut teoretisk utbytte og atomeffektivitet.
Syntesen har to trinn. I første trinn oksideres aldehydgruppen i kanelaldehyd til en karboksylgruppe. Da dannes kanelsyre. Oksygen fra luft kan brukes som oksidasjonsmiddel sammen med en katalysator:
Oksidasjonsmiddelet bør være mildt. Et sterkt oksidasjonsmiddel kan også angripe dobbeltbindingen.
I andre trinn reagerer kanelsyre med etanol. Det er en forestring, som er en kondensasjonsreaksjon. Vann spaltes av. Reaksjonen er en likevekt og trenger en sur katalysator, for eksempel svovelsyre:
Molforholdet mellom kanelaldehyd og etylkanelester er . Per kilo kanelaldehyd blir det teoretiske utbyttet
Massen øker, fordi hvert molekyl får et oksygenatom og en etylgruppe.
Atomeffektiviteten regner jeg for hele syntesen:
Det eneste biproduktet er vann. Syntesen har derfor høy atomeffektivitet. Tallet avhenger av oksidasjonsmiddelet: Med kaliumpermanganat blir atomeffektiviteten bare omtrent 61 % etter balansert likning.
Det virkelige utbyttet blir lavere enn det teoretiske. Forestringen er en likevekt. Overskudd av etanol og fjerning av vann forskyver likevekten mot esteren. Temperaturen bør ikke bli for høy, fordi kanelaldehyd da dekomponerer til styren. Noe stoff går også tapt under rensingen.
Vedlegg
Vedleggene i oppgavesettet til Kjemi 2 H2024. De kunne brukes på hele eksamen, også del 1 (om hjelpemidlene).
Åpne på egen side: Tabeller og formler i kjemi