Syntese av butanon fra 1-klorbutan
Lov på eksamen
- Skrivesaker og linjal
- Vedlegg i oppgavesettet
Ingen kalkulator eller digitale verktøy. Vedleggene i oppgavesettet kan brukes på begge deler.
Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.
For å danne butanon fra 1-klorbutan skjer det en syntese i tre trinn, som vist i figur 1. I løpet av syntesen skjer det en oksidasjon, eliminasjon og addisjon. Du skal sortere disse i riktig rekkefølge.
- skriv reaksjonstypene for reaksjon 1, 2 og 3
- tegn strukturformlene til stoff A og B
Fasit
Reaksjon 1: eliminasjon, reaksjon 2: addisjon, reaksjon 3: oksidasjon Stoff A: but-1-en, Stoff B: butan-2-ol,
LøsningsforslagKI-generert
Butanon er et keton, og ketoner lages ved å oksidere en sekundær alkohol. Oksidasjonen må derfor være det siste trinnet, og stoff B må være butan-2-ol. I 1-klorbutan sitter kloratomet på C-1, mens -atomet i butanon sitter på C-2. Den funksjonelle gruppen må altså flyttes ett karbonatom innover. Det får vi til ved først å lage en dobbeltbinding (eliminasjon) og så addere vann til den (addisjon). Rekkefølgen blir eliminasjon, addisjon og oksidasjon.
Reaksjon 1: eliminasjon
1-klorbutan spalter av , for eksempel når det varmes opp med en sterk base. Kloratomet går fra C-1 og et hydrogenatom fra C-2, og det dannes en dobbeltbinding mellom C-1 og C-2. Fordi kloratomet sitter ytterst i kjeden, kan det bare dannes én alken, nemlig but-1-en:
Stoff A er but-1-en:

Reaksjon 2: addisjon
Vann adderes til dobbeltbindingen i but-1-en med syre som katalysator. Et -atom bindes til det ene karbonatomet i dobbeltbindingen og -gruppen til det andre:
Etter Markovnikovs regel bindes -atomet til det karbonatomet i dobbeltbindingen som allerede har flest hydrogenatomer (C-1), og -gruppen til C-2. Grunnen er at først bindes til C-1, slik at det dannes et sekundært karbokation på C-2. Det er mer stabilt enn det primære karbokationet vi ville fått på C-1. Hovedproduktet blir derfor butan-2-ol, mens bare lite butan-1-ol dannes som biprodukt. Dette er viktig for syntesen: butan-1-ol er en primær alkohol og ville gitt butanal og butansyre ved oksidasjon, ikke butanon.
Stoff B er butan-2-ol:

Reaksjon 3: oksidasjon
Butan-2-ol er en sekundær alkohol: karbonatomet med -gruppen er bundet til to andre karbonatomer og har bare ett -atom. Ved oksidasjon fjernes dette -atomet og -atomet i -gruppen, og det dannes en -binding. Siden karbonylkarbonet sitter mellom to karbonatomer, blir produktet et keton, butanon. Det kan ikke oksideres videre uten at en -binding brytes. Med surgjort dikromat som oksidasjonsmiddel blir reaksjonen:
Sensorveiledning
100 %: Alle reaksjonstyper og strukturformler er riktige og blir en sammenhengende syntese
Delvis uttelling for:
25 %: Kun reaksjonstypene i riktig rekkefølge
75 %: Riktige reaksjonstyper og ett riktig produkt
25 %: Kun et riktig produkt
Vedlegg
Vedleggene i oppgavesettet til Kjemi 2 V2024. De kunne brukes på hele eksamen, også del 1 (om hjelpemidlene).
Åpne på egen side: Tabeller og formler i kjemi