Syntese av butan-2-ol fra 2-klorbutan
Lov på eksamen
- Skrivesaker og linjal
- Vedlegg i oppgavesettet
Ingen kalkulator eller digitale verktøy. Vedleggene i oppgavesettet kan brukes på begge deler.
Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.
Figur 1 viser en syntese i to trinn.
Vurder om hver av påstandene er rett eller feil.
Fasit
I: feil, II: tvetydig (begge svar godtatt), III: feil, IV: riktig
LøsningsforslagKI-generert
I trinn 1 spaltes av fra 2-klorbutan, og det dannes but-2-en. I trinn 2 adderes vann til dobbeltbindingen, og det dannes butan-2-ol.
- I er feil. I trinn 1 blir ett molekyl (2-klorbutan) til to molekyler (but-2-en og ), og det dannes en dobbeltbinding. Det er en eliminasjonsreaksjon. En addisjon er det motsatte, som i trinn 2.
- II er tvetydig. But-2-en er symmetrisk om dobbeltbindingen: begge karbonatomene i dobbeltbindingen har én metylgruppe. Det spiller derfor ingen rolle hvilket av dem -gruppen bindes til, for produktet blir alltid butan-2-ol. Vi får ikke et biprodukt som butan-1-ol, og utbyttet blir ikke redusert av den grunn. Faglig er det derfor mest forsvarlig å svare feil. Men butan-2-ol er kiral (C-2 har fire ulike grupper), så addisjonen gir en blanding av to speilbildeisomerer. Leser man «to ulike produkter» som de to speilbildeisomerene, kan påstanden oppfattes som riktig. Ved sensuren ble påstanden godtatt som riktig for alle kandidater, så begge svar ga uttelling.
- III er feil. Ifølge vedlegget har butan-2-ol kokepunkt , altså det samme som vann. Stoffene fordamper da ved samme temperatur og kan ikke skilles ved destillasjon.
- IV er riktig. Butan-2-ol er en sekundær alkohol: karbonatomet med -gruppen er bundet til to andre karbonatomer. Ved oksidasjon (for eksempel med surgjort dikromat) dannes det en -gruppe midt i karbonkjeden, og produktet er ketonet butanon, .
Sensorveiledning
Oppgave 2b II er tvetydig og under sensurering settes den som riktig for alle kandidater.
Vedlegg
Vedleggene i oppgavesettet til Kjemi 2 V2024. De kunne brukes på hele eksamen, også del 1 (om hjelpemidlene).
Åpne på egen side: Tabeller og formler i kjemi