Syntese av butan-2,3-dion fra but-3-en-2-ol
Lov på eksamen
- Skrivesaker og linjal
- Vedlegg i oppgavesettet
Ingen kalkulator eller digitale verktøy. Vedleggene i oppgavesettet kan brukes på begge deler.
Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.
En type smakstilsetning i margarin er butan-2,3-dion. Denne forbindelsen framstilles som beskrevet under og i figur &fig:kjemi2-v23-1-2a:
- But-3-en-2-ol reagerer med hydrogenklorid til B.
- B blir oksidert til 3-klor-butan-2-on.
- 3-klor-butan-2-on reagerer med hydroksidioner til 3-hydroksy-butan-2-on i en substitusjonsreaksjon.
- 3-hydroksy-butan-2-on reagerer videre til butan-2,3-dion.
Vurder om hver av påstandene er rett eller feil.
Fasit
I: feil, II: riktig, III: feil, IV: riktig
LøsningsforslagKI-generert
Syntesen består av en addisjon, en oksidasjon, en substitusjon og en ny oksidasjon.
- I: Feil. HCl adderes til dobbeltbindingen etter Markovnikovs regel. H går til det endestilte C-atomet, som har flest H-atomer fra før. Cl går til C-3. B er derfor 3-klor-butan-2-ol, . Det stemmer med produktet i trinn 2.
- II: Riktig. har ledige elektronpar. Ionet angriper det elektronfattige C-atomet som er bundet til Cl, og erstatter Cl. Det donerer et elektronpar og er en nukleofil.
- III: Feil. En sekundær alkohol blir til et keton. Stoffet mister to H-atomer. Det er en oksidasjon.
- IV: Riktig. OH-gruppen gjør 3-hydroksy-butan-2-on i stand til å danne hydrogenbindinger. Butan-2,3-dion har ingen OH-gruppe. Stoffet blir mindre polart og løser seg bedre i fett.
Vedlegg
Vedleggene i oppgavesettet til Kjemi 2 V2023. De kunne brukes på hele eksamen, også del 1 (om hjelpemidlene).
Åpne på egen side: Tabeller og formler i kjemi