Syntese av 2-metylpropyletanat fra 2-metylpropan-1-ol og etansyre
Lov på eksamen
- Kalkulator
- CAS
- Graftegner og regneark
- Lærebok, formelsamling og egne notater
Ikke åpent internett, kommunikasjon med andre eller kunstig intelligens.
Kan den løses uten PC?
Alle deloppgavene kan løses uten PC.
Fra 2027 er det bare kalkulator og skriftlige hjelpemidler på del 2. Vurderingen er gjort med KI og kan inneholde feil.
Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.
2-metylpropyletanat finnes naturlig i små mengder i bringebær, og det kan virke som et løsemiddel.
2-metylpropan-1-ol og etansyre kan reagere og danne 2-metylpropyletanat som vist i reaksjonsligningen.
12 g av hver av reaktantene ble blandet til syntese. Beregn det teoretiske utbyttet av 2-metylpropyletanat.
Figur 1 viser reaksjonsmekanismen for syntesen av 2-metylpropyletanat fra 2-metylpropan-1-ol og etansyre.
Beskriv katalysatorens funksjon i syntesen av 2-metylpropyletanat ved å forklare de krumme pilene og noen av trinnene i reaksjonsmekanismen i figuren.
I syntesen av 2-metylpropyletanat kan det skje uønskede reaksjoner. Et eksempel er en eliminasjonsreaksjon fra et av utgangsstoffene.
Skriv reaksjonsligningen for eliminasjonsreaksjonen. Drøft om dette kan være et problem for utbytte og renhet i denne syntesen.
Fasit
2-metylpropyletanat (2-metylpropan-1-ol er begrensende reaktant)
protonerer karbonyl-O så karbonyl-C blir mer elektrofilt, gjør en OH-gruppe til vann som god avgangsgruppe, og gjendannes i siste trinn.
. Sidereaksjonen senker utbyttet, men gir lite problem for renheten fordi alkenen er en gass.
LøsningsforslagKI-generert
Molare masser:
Stoffmengder:
Reaktantene reagerer i forholdet 1 : 1. Alkoholen har minst stoffmengde og er begrensende reaktant. Det kan maksimalt dannes ester:
Katalysatoren er . En krum pil viser at et elektronpar flytter seg, fra der pilen starter til der den ender.
Trinn 1: Et fritt elektronpar på karbonyl-O i etansyre angriper et H-atom i . Elektronparet i O–H-bindingen går over til O-atomet, og det dannes vann. Karbonyl-O er nå protonert.
Trinn 2: Den positive ladningen trekker elektronene i C=O-bindingen mot O (pilen fra bindingen til O). Karbonyl-C blir mer positivt og dermed mer elektrofilt. Alkoholen er en svak nukleofil, men et fritt elektronpar på O i alkoholen kan nå angripe karbonyl-C.
Trinn 3–4: Et proton flyttes fra alkohol-O til en av OH-gruppene. Denne gruppen blir , og det gjør vann til en god avgangsgruppe. Et fritt elektronpar på den andre OH-gruppen danner en ny dobbeltbinding til C, og vann går av.
Trinn 5: Et vannmolekyl tar H-atomet fra den protonerte karbonylgruppen. Bindingselektronene går tilbake til O. Esteren dannes, og er gjendannet.
Katalysatoren tas altså opp i trinn 1 og gis tilbake i trinn 5. Den forbrukes ikke. Den gir en reaksjonsvei med lavere aktiveringsenergi, slik at likevekten innstiller seg raskere. Likevektens posisjon endres ikke.
2-metylpropan-1-ol kan spalte av vann når det varmes med sterk syre. Etansyre kan ikke gi en slik eliminasjon.
Produktet er 2-metylpropen.
Utbytte: Alkoholen er begrensende reaktant. Alkohol som blir til alken, kan ikke bli til ester. Vannet som dannes, forskyver i tillegg esterlikevekten mot venstre. Begge deler gir lavere utbytte. Alkoholen er primær, og slike alkoholer eliminerer først ved kraftig oppvarming. Derfor er dette trolig en liten sidereaksjon ved vanlige betingelser for forestring.
Renhet: 2-metylpropen er et lite, upolart hydrokarbon. Alkener med fire C-atomer har kokepunkt rundt (but-1-en: i vedlegget). Alkenen er derfor en gass ved reaksjonstemperaturen og forsvinner fra blandingen. Den forurenser esteren lite. Reagerer alkenen videre, for eksempel ved addisjon av vann, kan det dannes andre stoffer. Slike biprodukter kan skilles fra ved destillasjon.
Eliminasjonen er altså først og fremst et problem for utbyttet, og i liten grad for renheten.
Vedlegg
Vedleggene i oppgavesettet til Kjemi 2 V2023. De kunne brukes på hele eksamen, også del 1 (om hjelpemidlene).
Åpne på egen side: Tabeller og formler i kjemi