Kumarinforbindelser, utbytte og tynnsjiktkromatografi

Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.

Tabellen viser tre forbindelser som man finner i noen planter. Forbindelse C kan syntetiseres fra B.

Strukturformlene til forbindelse A (kumarin), B (scopoletin) og C (scoparon)

Tabell 1: Planteforbindelser og tabellverdier

	Forbindelse A	Forbindelse B	Forbindelse C
Navn	Kumarin	Scopoletin	Scoparon
Formel	$C_{9} H_{6} O_{2}$	$C_{10} H_{8} O_{4}$	$C_{11} H_{10} O_{4}$
$M_{m}$	$146,14 g / m o l$	$192,16 g / m o l$	$206,197 g / m o l$

For hånd

Hvilken type reaksjon skjer når forbindelse B reagerer med metanol?

Kalkulator

Syntesen startet med 64 g av forbindelse B og et overskudd av metanol. Utbyttet i reaksjonen var 48 %. Hvor mange gram av forbindelse C ble dannet?

En blanding av de tre forbindelsene i tabell 1 ble separert med tynnsjiktkromatografi, se figur 1. Det er benyttet en polar stasjonær fase og en upolar mobil fase.

I: forbindelse B
II: forbindelse C
III: forbindelse A

For hånd

Finn ut hvilken av forbindelsene som har lavest retardasjonsfaktor, $R_{F}$ , se figur 1.
Tegn en skisse av hvordan tynnsjiktplaten ville ha sett ut dersom man i stedet hadde benyttet en upolar stasjonær fase og en polar mobil fase.

Fasit

Kondensasjonsreaksjon (OH-gruppen i B og metanol danner en eter, og vann spaltes av).

$n (B) = 0,333 m o l$ , teoretisk utbytte $68,7 g$ , $m (C) = 33 g$

Forbindelse B (flekk I) har lavest $R_{F}$ . Med upolar stasjonær fase og polar mobil fase blir rekkefølgen snudd: B øverst, så C, og A nederst.

LøsningsforslagKI-generert

Forbindelse B (scopoletin) har en fenolisk OH-gruppe. Når B reagerer med metanol, blir OH-gruppen gjort om til en metoksygruppe, $– O – C H_{3}$ , slik at vi får forbindelse C (scoparon). OH-gruppen i B og OH-gruppen i metanol går sammen, det dannes en eterbinding, og et vannmolekyl spaltes av:

C_{10} H_{8} O_{4} + C H_{3} O H \to C_{11} H_{10} O_{4} + H_{2} O

To molekyler slås sammen til ett større molekyl samtidig som et lite molekyl (vann) spaltes av. Reaksjonen er derfor en $kondensasjonsreaksjon$ .

Stoffmengden av forbindelse B:

n (B) = \frac{m}{M_{m}} = \frac{64 g}{192,16 g / m o l} = 0,333 m o l

Metanol er i overskudd, så B er begrensende reaktant. Reaksjonslikningen gir molforholdet $B : C = 1 : 1$ , så teoretisk kan det dannes $n (C) = 0,333 m o l$ .

Teoretisk utbytte av C:

m_{teoretisk} (C) = n \cdot M_{m} = 0,333 m o l \cdot 206,197 g / m o l = 68,7 g

Utbyttet var 48 %:

m_{faktisk} (C) = 0,48 \cdot 68,7 g = 33,0 g

Det tilsvarer $n (C) = 0,48 \cdot 0,333 m o l = 0,160 m o l$ .

$m (C) = 33 g$

Lavest retardasjonsfaktor

Retardasjonsfaktoren er

R_{F} = \frac{avstand fra startlinjen til flekken}{avstand fra startlinjen til løsningsmiddelfronten}

Flekk I har vandret kortest fra startlinjen, og I er forbindelse B. $Forbindelse B (scopoletin) har lavest R_{F}$ , omtrent $0,3$ ut fra figuren.

Det stemmer med polariteten. Den stasjonære fasen er polar, så de mest polare forbindelsene vekselvirker sterkest med den og holdes igjen, mens den upolare mobile fasen tar med seg de minst polare forbindelsene lengst.

B har en OH-gruppe som kan danne hydrogenbindinger til den polare stasjonære fasen. B er mest polar og vandrer kortest.
C har to metoksygrupper, $– O – C H_{3}$ . Eter-O-atomene gir polare bindinger og kan ta imot hydrogenbindinger, men C har ingen OH-gruppe. C er mindre polar enn B og vandrer lenger.
A (kumarin) mangler begge sidegruppene og er minst polar. A vekselvirker svakest med den stasjonære fasen, løser seg best i den upolare mobile fasen og vandrer lengst.

Skisse med upolar stasjonær fase og polar mobil fase

Nå er det de upolare forbindelsene som vekselvirker sterkest med den stasjonære fasen, mens de polare forbindelsene løser seg best i den polare mobile fasen og følger med den. Rekkefølgen snus: B vandrer lengst, C havner i midten, og A vandrer kortest.

Skisse av tynnsjiktplaten med upolar stasjonær fase og polar mobil fase. B (scopoletin) øverst, C (scoparon) i midten og A (kumarin) nederst.

Sensorveiledning

100 %: Nevner riktig reaksjonstype [Kondensasjonsreaksjon]
Ikke krav om begrunnelse

25 %: Stoffmengde forbindelse B [ $0,333 m o l$ ]
25 %: Stoffmengde forbindelse C eller teoretisk utbytte i gram [ $0,160 m o l$ / $68,7 g$ ]
50 %: Faktisk utbytte [ $33 g$ ]

50 %: Identifiserer forbindelsen med lavest $R_{F}$ [Forbindelse B]
50 %: Tegning av TLC med motsatt rekkefølge av figuren i oppgaven

Vedlegg

Vedleggene i oppgavesettet til Kjemi 2 V2024. De kunne brukes på hele eksamen, også del 1 (om hjelpemidlene).

Åpne på egen side: Tabeller og formler i kjemi

Oppgavedata

Hentet fra: Kjemi 2 V2024, del 2, oppgave 7
Del: Del 2, alle hjelpemidler — les om hjelpemidler
Hjelpemidler: Kalkulator
CAS
Graftegner og regneark
Lærebok, formelsamling og egne notater
Ikke åpent internett, kommunikasjon med andre eller kunstig intelligens.
Kategori: 2
Vanskegrad: 2
Temaer: Organisk kjemi, Støkiometri, Kromatografi

Kumarinforbindelser, utbytte og tynnsjiktkromatografi

Innstillinger

Utseende

Oppgaver og visning

Utskrift

Synkronisering

Sync på tvers av enheter

Kumarinforbindelser, utbytte og tynnsjiktkromatografi

Lov på eksamen

Kan den løses uten PC?

Forstå oppgaven med en KI

Tastatursnarveier

Navigasjon

I oppgave

Kumarinforbindelser, utbytte og tynnsjiktkromatografi

Kumarinforbindelser, utbytte og tynnsjiktkromatografi

Lov på eksamen

Kan den løses uten PC?

Temaer