Eliminasjon av vann fra metylsykloheksyletanol
Lov på eksamen
- Kalkulator
- CAS
- Graftegner og regneark
- Lærebok, formelsamling og egne notater
Ikke åpent internett, kommunikasjon med andre eller kunstig intelligens.
Kan den løses uten PC?
Alle deloppgavene kan løses uten PC.
Fra 2027 er det bare kalkulator og skriftlige hjelpemidler på del 2. Vurderingen er gjort med KI og kan inneholde feil.
Lest inn av KI og ikke kontrollert manuelt enda — kan inneholde feil.
Nedenfor vises produkter som kan dannes ved eliminasjon av vann fra utgangsstoffet.
| Kjemisk formel | Molar masse, g/mol | Kokepunkt-intervall, °C * | |
|---|---|---|---|
| Utgangsstoff | 142,2 | 201–217 | |
| Stoff A | 124,2 | 137–151 | |
| Stoff B | 124,2 | 148–162 |
* Kokepunktene er ikke entydig bestemt.
I en syntese starter du med av utgangsstoffet. Det dannes av stoff B, som er det ønskede produktet. Beregn det prosentvise utbyttet av stoff B.
Reaksjonen er syrekatalysert og har et karbokation som reaktivt mellomprodukt. Bruk det du kan om elektrostatiske krefter til å vise hvordan karbokationet dannes.
Etter en syntese har du en blanding av utgangsstoffet, stoff A og stoff B. Vurder om det er mulig å separere blandingen med en kromatografisk metode.
Fasit
Et fritt elektronpar på O (δ−) tiltrekkes av og binder det. Det positive O-atomet trekker så elektronparet i C–O-bindingen til seg, vann går av, og C blir positivt ladd.
Trolig ja, med gasskromatografi (skiller etter kokepunkt). A (ca. 144 °C) kommer ut først, så B (ca. 155 °C) og til slutt utgangsstoffet. A og B kan bli ufullstendig separert fordi kokepunktene ligger nær hverandre.
LøsningsforslagKI-generert
Stoffmengden av utgangsstoffet:
Ett molekyl utgangsstoff gir ett molekyl B og ett molekyl vann:
Teoretisk utbytte av B:
Syra i løsningen gir . Karbokationet dannes i to trinn.
Trinn 1: Protonering av OH-gruppen
O er mer elektronegativt enn C og H. O-atomet får derfor en negativ delladning (δ−) og har to frie elektronpar. H-atomet i er positivt. Et fritt elektronpar på O i alkoholen tiltrekkes av dette H-atomet og danner en ny binding til det. Elektronparet i den gamle O–H-bindingen går tilbake til vannmolekylet.
Trinn 2: Vann spaltes av
Nå har O-atomet positiv ladning. Det trekker elektronparet i C–O-bindingen sterkt mot seg. C-atomet får en større positiv delladning. Bindingen brytes, og begge elektronene følger med O-atomet. Et nøytralt vannmolekyl går av.
C-atomet som hadde OH-gruppen, har nå bare tre bindinger og mangler et elektronpar. Det er karbokationet. Deretter gir det fra seg et fra et nabo-C-atom, og det dannes en dobbeltbinding (A eller B).
Utgangsstoffet er en polar alkohol. A og B er upolare hydrokarboner med nesten lik polaritet. I tynnsjikt- eller kolonnekromatografi med silikagel holdes utgangsstoffet godt igjen. A og B vandrer nesten like langt.
Gasskromatografi med upolar kolonne skiller etter kokepunkt. Midtpunktene i intervallene er ca. 144 °C for A og ca. 155 °C for B. Det er rundt 10 °C forskjell. Intervallene overlapper fordi tabellverdiene er usikre. Det betyr ikke at stoffene kommer ut samtidig. Utgangsstoffet har mye høyere kokepunkt.
A kommer ut først, deretter B og til slutt utgangsstoffet. Med temperaturprogram bør A og B kunne skilles. Separasjonen av A og B kan likevel bli ufullstendig, fordi kokepunktene ligger nær hverandre.
Konklusjon: Blandingen kan trolig separeres med gasskromatografi.
Vedlegg
Vedleggene i oppgavesettet til Kjemi 2 H2025. De kunne brukes på hele eksamen, også del 1 (om hjelpemidlene).
Åpne på egen side: Tabeller og formler i kjemi